2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸
[CAS# 2089769-97-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2,4-dichloro-5-methyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid
• 产品名称: 2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸
• 分子式: C₈H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 246.05
• CAS 登录号: 2089769-97-9
• EC 号码: 826-996-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(NC2=C1C(=NC(=N2)Cl)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.729 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸是一种杂环化合物，属于吡咯并嘧啶类。吡咯并嘧啶是一类稠合双环体系，因其丰富的生物活性而在药物化学领域备受关注。该分子以吡咯并[2,3-d]嘧啶为核心，2位和4位被氯原子取代，5位被甲基取代，6位被羧酸基团取代，这赋予了其功能多样性和化学反应性。由于共轭芳香体系中存在卤素原子和羧酸，使其成为设计具有潜在药理应用的小分子的有用骨架。

该化合物已被研究用作合成中间体，并有望作为靶向激酶和其他ATP结合蛋白的抑制剂的潜在药效团。吡咯并嘧啶，尤其是那些被卤素和吸电子基团取代的吡咯并嘧啶，由于其平面芳香结构和氢键接受能力，对ATP结合位点表现出高亲和力。该化合物中的二氯取代增强了其电子缺陷，从而可以改善与酶活性位点氨基酸残基的结合相互作用。

在药物研发项目中，2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸的类似物已被研究其对各种蛋白激酶（例如酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶）的抑制作用，其中许多激酶在癌症和炎症疾病中失调。其核心结构为旨在提高先导化合物的效力、选择性和代谢稳定性的构效关系 (SAR) 研究提供了一个良好的起点。

6位羧酸基团在调节分子的物理化学性质方面发挥着重要作用。它可以增加水溶性，为进一步的化学衍生化（例如酯化或酰胺化）提供位点，并参与生物靶标内的离子相互作用。在药物化学中，羧酸常用于通过前体药物策略增强靶标结合并优化药代动力学性质。

该化合物也可用作合成更大杂环分子的构建基块，用于药物筛选库。其结构框架易于在多个位置进行修饰，使药物化学家能够生成具有不同空间和电子性质的类似物。这些类似物随后可在高通量筛选试验中测试其生物活性。

2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸的合成便利性进一步支持了其在研究中的应用。它可以通过适当的吡咯和氯代嘧啶前体的缩合反应合成，然后通过功能化步骤引入甲基和羧酸取代基。这些方法可以生成多种衍生物，以优化结构。

尽管该化合物本身尚未被广泛报道为临床批准的药物，但其结构基序在多种药物制剂和在研化合物中很常见。将其掺入类药物分子中，与抗癌、抗病毒和抗炎活性相关，具体取决于附加取代基的性质和所涉及的生物靶点。

随着激酶抑制和核酸相互作用蛋白的研究持续升温，诸如2,4-二氯-5-甲基-7H-吡咯并(2,3-d)嘧啶-6-羧酸之类的分子对于开发具有治疗潜力的选择性抑制剂仍然具有重要价值。它体现了小分子芳香杂环化合物的策略性设计，在反应性、生物相容性和合成灵活性之间取得了平衡。