L-苯甘氨醇
[CAS# 20989-17-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 英文名: (S)-(+)-2-Phenylglycinol
• 别名: (S)-(+)-2-Amino-2-phenylethanol; L(+)-alpha-Phenylglycinol; L-beta-Aminophenethyl alcohol
• 产品名称: L-苯甘氨醇
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 20989-17-7
• EC 号码: 606-683-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@@H](CO)N

物理化学性质

• 熔点: 75-78 ºc (实验值)
• 比旋光度: +33º, c = 0.75 (1 m hcl) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(S)-(+)-2-苯基甘氨醇是一种手性有机化合物，被归类为氨基醇，具体来说是α-氨基-β-苯基乙醇。其分子结构由一个伯胺基团 (-NH₂) 和一个伯醇基团 (-CH₂OH) 组成，这两个基团连接到一个中心碳原子上，该中心碳原子也带有一个苯基取代基。该化合物具有光学活性，(S)-(+)-对映体是指平面偏振光以右旋方向旋转的立体异构体，根据Cahn-Ingold-Prelog优先规则，其绝对构型对应于(S)-构型。

(S)-(+)-2-苯基甘氨醇的发现和合成发展源于有机化学和药物化学中对氨基醇的广泛研究。手性氨基醇在不对称合成中可用作合成原料和助剂。该化合物的构型和官能团使其在各种合成转化中具有极高的通用性，并被广泛用作手性前体、拆分剂和催化不对称反应中的配体。

(S)-(+)-2-苯基甘氨醇的主要应用之一是合成手性药物和天然产物类似物。它已被用于构建含β-氨基醇的药物，以及β-内酰胺、环氧物和氮丙啶的不对称合成。其手性中心毗邻亲核基团（NH₂）和亲电基团（OH），有利于区域选择性和立体选择性反应。

在不对称催化中，(S)-(+)-2-苯基甘氨醇常用作手性配体或手性配体的前体，用于金属催化的转化反应，包括对映选择性氢化、加成和环丙烷化反应。它能够与钌、铑或铜等过渡金属配位，从而有效地在催化过程中诱导对映选择性。

该化合物也用于通过非对映体盐的形成来拆分外消旋混合物。其氨基和羟基基团使其能够与各种酸或酸衍生物形成稳定的中间体，从而能够分离其他手性物质的对映体。

(S)-(+)-2-苯基甘氨醇的合成路线通常涉及相应苯基甘氨酸衍生物的不对称还原或酶促拆分方法。利用转氨酶或脱氢酶的生物催化也已被开发为一种高效且环保的生产光学纯(S)-对映体的方法。在工业生产中，该化合物通常通过商业合成获得高对映体纯度。

手性高效液相色谱(HPLC)、旋光法和核磁共振(NMR)光谱等分析技术可用于确认(S)-(+)-2-苯基甘氨醇的光学纯度和结构完整性。其物理特性包括相对较低的熔点和由于存在氢键基团而在极性有机溶剂中的高溶解性。

综上所述，(S)-(+)-2-苯基甘氨醇是一种手性氨基醇，广泛应用于不对称合成、对映体拆分以及金属催化反应中的配体。其结构特征提供了合成的多功能性和对映选择性控制，使其成为化学和药物研究中开发光学活性化合物的重要工具。

参考文献

2021. One-pot synthesis of (R)- and (S)-phenylglycinol from bio-based l-phenylalanine by an artificial biocatalytic cascade. Bioresources and Bioprocessing, 8(1).
DOI: 10.1186/s40643-021-00448-5

2020. Synthesis of functionalized oxazolidines by multicomponent reactions of 1,2-amino alcohols (microreview). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 56(4).
DOI: 10.1007/s10593-020-02681-w

2019. Synthesis of novel α-aminophosphonates under microwave irradiation, biological evaluation as antiproliferative agents and apoptosis inducers. Medicinal Chemistry Research, 28(10).
DOI: 10.1007/s00044-019-02436-z