L-苯丙氨醇
[CAS# 3182-95-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 英文名: L-Phenylglycinol
• 别名: L(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol; L-2-amino-3-phenylpropan-1-ol; (S)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol; (S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol; L-(-)-Phenylalaninol
• 产品名称: L-苯丙氨醇; (S)-2-苯丙氨醇
• 蛋白质序列: F
• 分子式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.21
• CAS 登录号: 3182-95-4
• EC 号码: 221-674-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](CO)N

物理化学性质

• 熔点: 92-94 ºC
• 比旋光度: -23 º (c=5,etoh)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

L-苯基甘氨醇是一种手性氨基醇，分子式为C8H11NO，于20世纪初首次合成和研究。它源自苯基甘氨酸，是有机合成中的重要中间体。 L-苯基甘氨醇的发现为化学家提供了立体选择性合成的重要工具，使得能够创建具有特定手性构型的化合物。其合成涉及苯基甘氨酸衍生物的还原或通过不对称合成。

L-苯基甘氨醇在制药工业中广泛用作手性结构单元和拆分剂。它在药物分子中诱导手性的能力对于合成对映体纯的药物至关重要。 L-苯基甘氨醇用于合成各种活性药物成分 (API)，包括抗高血压药、抗生素和抗病毒药物。

在农化领域，L-苯基甘氨醇用于合成手性农药和除草剂。这些化合物特定的立体化学能有效地针对害虫或杂草，同时最大限度地减少对环境的影响。 L-苯基甘氨醇能够生产具有精确生物活性的农用化学品，提高有效性并减少副作用。

L-苯基甘氨醇是有机合成特别是不对称合成和催化中有价值的中间体。其手性性质使其可以用作催化反应中的配体，促进对映选择性化合物的生产。它还用于合成手性助剂，用于控制后续反应的立体化学。

在材料科学中，L-苯基甘氨醇用于开发手性材料和聚合物。这些材料在光学器件、对映选择性传感器和药物输送系统等领域都有应用。将 L-苯基甘氨醇掺入聚合物链中可以赋予手性，产生具有独特性能的材料。例如，手性聚合物可以选择性结合特定的对映体，可用于对映选择性分离过程。

L-苯基甘氨醇广泛应用于学术和工业研究中，以探索新的合成方法和反应机制。研究人员使用它作为模型化合物来研究手性诱导和对映选择性反应。

除了在合成中的作用之外，L-苯基甘氨醇在各种工业过程中都有应用。它在催化反应中用作手性助剂和配体有助于简化生产流程并提高化学品制造的效率。

参考文献

2024. Chiral ferrocenylimine alcohols and corresponding reduced ferrocenyl secondary amine alcohols: synthesis, X-crystal structures and characterization. Transition Metal Chemistry, 49(6).
DOI: 10.1007/s11243-024-00604-8

2023. β-Lactam TRPM8 Antagonists Derived from Phe-Phenylalaninol Conjugates: Structure-Activity Relationships and Antiallodynic Activity. International Journal of Molecular Sciences, 24(19).
DOI: 10.3390/ijms241914894

2021. Enantioseparation of solriamfetol and its major impurity phenylalaninol by capillary electrophoresis using sulfated gamma cyclodextrin. ELECTROPHORESIS, 42(21).
DOI: 10.1002/elps.202100076