N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼
[CAS# 21075-86-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肼
• 英文名: N-(prop-2-en-1-yl)(tert-butoxy)carbohydrazide
• 别名: tert-butyl N-amino-N-prop-2-enylcarbamate
• 产品名称: N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼
• 分子式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.22
• CAS 登录号: 21075-86-5
• EC 号码: 881-789-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N(CC=C)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 225.8±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 90.4±25.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.474 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼是一种功能化的酰肼，其中碳酰肼的氮原子被丙-2-烯-1-基取代，并用叔丁氧基（Boc）保护。该化合物属于N-保护酰肼类化合物，这类化合物广泛用于有机合成中，作为构建杂环化合物、酰腙和其他功能化衍生物的中间体。烯烃部分与Boc保护的酰肼的结合赋予了该化合物反应活性和稳定性，使其能够进行选择性化学转化。

N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼的合成通常始于叔丁基氨基甲酸酯（Boc-肼）与烯丙基卤化物或烯丙醇在促进N-烷基化的条件下的反应。用Boc基团保护酰肼氮原子可防止其他氮原子发生副反应，并允许选择性地引入烯丙基取代基。产物通常通过重结晶或柱色谱法纯化，得到适合进一步合成应用的结晶固体。

在有机合成中，该化合物可作为制备腙衍生物的多功能中间体，这些腙衍生物可与醛或酮发生缩合反应，生成功能化的亚胺。烯丙基可作为进一步修饰的基团，例如复分解反应、环氧化反应或选择性氧化反应；而Boc基团可在酸性条件下脱除，从而释放出游离的酰肼，用于后续反应。这种双重功能性使得可以逐步构建更复杂的分子。

在药物化学中，N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼衍生物可作为酶抑制剂、杂环化合物和其他生物活性分子的骨架进行研究。已知酰肼官能团可与生物靶标形成氢键和共价相互作用，而烯丙基则提供额外的反应活性，便于衍生化。Boc保护基确保了多步合成过程中的稳定性，从而实现了对酰肼的可控官能化。

该化合物在化学方法学研究中也具有重要意义，尤其适用于研究选择性N-烷基化反应、保护基策略以及烯丙基酰肼的反应活性。其烯烃与受保护酰肼的组合，使化学家能够探索合成含氮杂环化合物和用于医药及材料应用的功能化中间体的新路线。

N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼通常为固体，在二氯甲烷、乙醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免破坏Boc保护基或烯丙基官能团。妥善储存可确保其适用于合成和科研应用。

总而言之，N-(丙-2-烯-1-基)(叔丁氧基)碳酰肼是一种多功能N-保护的酰肼，带有烯丙基取代基，兼具稳定性和反应活性。其化学特性使其成为合成腙、杂环化合物和生物活性分子的重要中间体，也是方法学开发和有机合成中的实用工具。

参考文献

2009. Alkylation of Hydrazides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-040-00831