（5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）甲胺盐酸盐
[CAS# 2135600-87-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: (5-Fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)methanamine hydrochloride
• 产品名称: （5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）甲胺盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₁ClFNO
• 分子量: 203.64
• CAS 登录号: 2135600-87-0
• EC 号码: 899-027-6
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C1C(=C(C=C2)F)CN.Cl

物理化学性质

• 溶解度: water: 溶解 (0.735 mg/mL) 计算值

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-4-基)甲胺盐酸盐是功能化苯并呋喃衍生物中的一员，这类化合物的研究已十分深入。苯并呋喃骨架在早期植物代谢产物的研究中被发现，其结构特征促使人们对合成方法和功能修饰进行了广泛的研究。随后对氢化苯并呋喃的研究表明，可以在不破坏下游转化所需取代模式的情况下实现杂环的部分饱和，并建立了后续制备氨基和卤代取代衍生物的方法。

对氟化苯并呋喃的研究表明，通过亲电或亲核氟化途径，可以实现将氟原子选择性地引入芳香体系和部分氢化体系。研究还表明，可以通过导向基效应和环电子效应来控制与苯并呋喃5位位置相似的取代。这些发现使得制备稳定的氟取代苯并呋喃成为可能，并可用于进一步衍生化。同时，研究人员探索了通过硝基中间体的还原、取代反应或催化胺化策略将胺取代基引入苯并呋喃环的方法。这些方法对于制备拟用作药物化学及相关领域合成中间体的衍生物至关重要。

对部分饱和苯并呋喃反应性的研究表明，二氢苯并呋喃骨架与钯催化交叉偶联、金属介导的环化反应和亲电芳香取代反应相容。这些发现拓宽了可实现的取代模式范围，并使得构建具有卤素和胺取代基组合的分子成为可能。这些衍生物在标准合成条件下能够保持结构完整性，使其适用于多步反应序列。研究还表明，苯并呋喃核心上的卤素取代基可通过改变催化循环中的氧化加成速率来影响后续反应活性，这一特性与复杂分子合成中中间体的设计密切相关。

氨基和氟取代的苯并呋喃的应用已在以杂环骨架结构-活性关系为重点的研究中得到证实。特别是，氨甲基取代模式被探索作为极性和结合亲和力的调节剂，用于评估化合物的生物活性。氟的引入被研究其对代谢稳定性、电子分布和构象偏好的影响，这些特性在氟化杂环化合物的研究中得到了广泛认可。这些研究证实，氟化苯并呋喃衍生物可作为先导化合物优化研究的组分，或作为中间体用于生成具有特定理化性质的类似物。

其他研究则致力于制备具有多个取代基的苯并呋喃衍生物。研究表明，卤素和胺基的组合与常用的环化方法（例如钯催化的邻卤代芳基底物与炔烃的环化反应）相容。这些反应为苯并呋喃核心的合成提供了最可靠的途径之一，随后被拓展用于制备部分氢化的衍生物。涉及炔烃金属催化分子内氢芳基化的技术进一步拓展了合成选择，并实现了高产率取代二氢苯并呋喃体系的合成。

随着研究的深入，人们研究了各种苯并呋喃衍生物（包括带有卤素和氨基取代基的衍生物）的化学性质、稳定性以及作为合成更复杂分子中间体的适用性。它们与亲核取代、还原胺化和保护基策略的兼容性使其在有机合成中具有广泛的应用前景。这些衍生物也被用于杂环骨架的研究，以考察芳香取代、环反应性和官能团相互作用的一般原理。通过这些发展，以（5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）甲胺盐酸盐为代表的结构类型的化合物，在根据文献中验证的方法制备和利用的杂环结构单元中占据了既定的地位。

参考文献

2024. A preparation method of (5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)methylamine hydrochloride. CN Patent, 119192106.

2022. Methods and compounds for modulating myotonic dystrophy 1. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2022126000-A1