N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺
[CAS# 2162-74-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 英文名: N,N'-Methanediylidenebis(2,6-diisopropylaniline)
• 别名: Bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide
• 产品名称: N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺
• 分子式: C₂₅H₃₄N₂
• 分子量: 362.56
• CAS 登录号: 2162-74-5
• EC 号码: 218-487-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N=C=NC2=C(C=CC=C2C(C)C)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.529, 计算值^*
• 沸点: 477.7±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 235.6±29.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H360-H372
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P319-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

N,N'-亚甲基双(2,6-二异丙基苯胺)，通常称为席夫碱化合物，是一种有机氮化合物，因其在配位化学、聚合物科学和工业催化中的广泛应用而闻名。该化合物具有两个亚胺 (-C=N-) 键，将亚甲基连接到两个 2,6-二异丙基苯胺单元。其分子设计结合了空间位阻和电子给体特性，使其在稳定反应中间体和形成金属配合物方面非常有效。

席夫碱的发现可以追溯到 19 世纪，当时 Hugo Schiff 发现了一级胺和羰基化合物之间的缩合反应。N,N'-亚甲基双(2,6-二异丙基苯胺) 的出现是创造具有定制电子和空间特性的配体的努力的一部分。通过加入 2,6-二异丙基苯胺，研究人员提高了该化合物的热稳定性、溶解度和与过渡金属络合的选择性。

该化合物主要用作金属络合物合成中的配体。其庞大的异丙基有助于在金属中心周围创造空间要求高的环境，从而能够精确控制催化活性。例如，它用于烯烃聚合，其中其与钛或锆的络合物可作为高效催化剂，用于生产具有定制分子量和结构的聚乙烯和聚丙烯。

在材料科学领域，N,N'-亚甲基双(2,6-二异丙基苯胺) 有助于开发高级聚合物。将其作为交联剂或固化剂加入环氧树脂中可提高机械性能、热稳定性和抗化学降解性。这些性能对于从航空航天部件到高性能粘合剂和涂料等应用至关重要。

该化合物还在染料和颜料合成中发挥作用，其中其亚胺官能团参与反应以产生具有特定光学性质的发色团。此外，其衍生物还被研究用于医疗应用，例如药物输送系统和抗菌剂，利用其选择性结合生物靶标的能力。

环境因素越来越多地影响其用途，特别是在可持续催化和绿色化学方面。研究旨在设计基于其复合物的可回收催化剂并优化反应条件以最大限度地减少浪费和能源消耗。

N,N'-亚甲基双(2,6-二异丙基苯胺)说明了结构设计和功能之间的相互作用，展示了定制有机化合物如何应对各种工业和科学挑战。其应用涵盖传统和新兴领域，凸显了其适应性和持久相关性。

参考文献

2008. Synthesis and structure of two new (guanidinate)boron dichlorides and their attempted conversion to boron(i) derivatives. Dalton Transactions, (37).
DOI: 10.1039/b800625c

2010. Steric control of the reduction of carbodiimides by samarium(II) and the synthesis of very crowded samarium(III) complexes. Dalton Transactions, 39(29).
DOI: 10.1039/b922031c

2012. Studies on the reactivity of group 15 Zintl ions with carbodiimides: synthesis and characterization of a heptaphosphaguanidine dianion. Chemical Communications, 48(11).
DOI: 10.1039/c1cc12089a