(R)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸
[CAS# 2166163-71-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: (R)-2-Amino-2-(3-bromophenyl)acetic acid
• 别名: (2R)-2-amino-2-(3-bromophenyl)acetic acid
• 产品名称: (R)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.06
• CAS 登录号: 2166163-71-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)Br)[C@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 沸点: 351.6±32.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 166.4±25.1 ºc (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302,H315,H319,H335
• 防护标签: P261,P264,P270,P271,P280,P302,P304,P321,P330,P340,P352,P362,P364,P405

发现和应用

(R)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸是一种手性非标准氨基酸衍生物，其中甘氨酸的α-碳被3-溴苯基取代，并同时具有氨基和羧基官能团。其分子式为C₈H₈BrNO₂，分子量约为230.06 g mol^-1（CAS号79422-73-4），数据来自化学试剂数据库。

虽然在经典文献中难以找到(R)-对映异构体的首次具体报道，但该化合物源于芳基甘氨酸和α-芳基-α-氨基酸的广泛发展。 α-芳基氨基酸在肽研究中至少几十年来一直备受关注，因为在α-碳上引入芳基取代基可以改变肽的构象、空间位阻和侧链性质。例如，“α-芳基甘氨酸”结构基序在药物化学和拟肽设计中广为人知。近年来，关于季铵α-芳基-α-氨基酸（Q4A）的文章表明，人们对这类取代氨基酸在肽稳定和新型骨架设计方面的兴趣日益浓厚。尽管3-溴苯基的特定变体可能在独立的同行评审文章中没有得到深入讨论，但试剂化学清单和合成路线公开信息证实，该化合物可商购，并被用作合成砌块。

网上列出的一种合成路线描述了相应的乙内酰脲衍生物的水解：5-(3-溴苯基)-2,4-咪唑烷二酮经氢氧化钠处理后酸化，得到2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸。该方法表明，芳基甘氨酸骨架可通过乙内酰脲中间体进行化学合成，并为该化合物的合成提供了证据。

这种氨基酸衍生物主要用作合成中间体，而非生物天然氨基酸。由于其3-溴苯基取代基的存在，它可用于药物化学、肽研究和精细化学合成，其中芳基溴官能团可进行进一步转化（例如交叉偶联、金属催化偶联或多样化反应），并且氨基酸骨架可整合到肽或配体中。苯环上溴原子的存在为进一步衍生化（例如通过钯催化偶联或卤素交换）提供了途径，从而实现侧链功能的多样化。氨基酸基序允许将其引入肽链或小分子结构中，其中α-芳基取代可以调节主链构象、疏水性和电子性质。

一个值得注意的用途是作为合成2-氨基咪唑-4-酮的试剂，后者在药物化学领域具有应用价值（例如作为认知障碍、阿尔茨海默病或神经退行性疾病的调节剂），供应商数据中也有相关记载。这表明，(R)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸凭借其氨基酸核心和芳基卤化物取代，可以作为杂环基序或更复杂骨架的前体。

从化学角度来看，该化合物结合了氨基酸的典型反应活性（氨基、羧基）和芳基溴的功能基团。其羧基可被活化（例如转化为酰氯、酯、酰胺），用于构建肽或其衍生物。氨基（游离或保护）可用于偶联或衍生化反应。3-溴苯环提供了空间位阻和一个可用于进一步功能化的反应位点。处理该化合物时必须注意典型的氨基酸试剂注意事项：保持干燥，避免接触可能影响芳基溴的强氧化剂或强碱，并储存在阴凉干燥处。其供应形式（例如盐或游离酸）可能需要在合成使用过程中调节pH值或保护氨基。

就物理数据而言，供应商提供的资料显示该化合物为纯固体，分子式和分子量如上所述，SMILES表示为O=C(O)C(N)C1=CC(Br)=CC=C1。溴的存在意味着分子量更大，极性相对于简单氨基酸有所改变，并且与未取代的类似物相比，其在水中的溶解度可能更低——因此在操作过程中需要谨慎选择溶剂。

(R)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸是一种重要的手性氨基酸衍生物，广泛应用于药物化学和肽设计。它属于α-芳基氨基酸这一大类，这类氨基酸常用于需要改变主链几何结构或侧链反应性的场合。芳基溴取代基为进一步的结构多样化提供了合成途径。虽然它并非主流的生物氨基酸，但它在定制合成流程中是一种强大的试剂。使用该化合物的研究人员应验证立体化学纯度（R构型），必要时保护氨基，并利用芳基卤化物进行偶联或其他功能化反应。

参考文献

Jafari A, Saeidian H (2023) Green Synthesis and Bioactivity of Aliphatic N-Substituted Glycine Derivatives. ACS Omega 8(24) 21745-21756.
DOI: 10.1021/acsomega.3c02828