2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-1-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
[CAS# 2171780-01-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 产品名称: 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-1-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
• 分子式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• CAS 登录号: 2171780-01-9
• EC 号码: 844-703-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC(=C3)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 667.4±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 357.4±31.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.658 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-1-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸是一种复杂的杂环化合物，具有稠合双环结构，由异吲哚环体系和哌啶衍生物组成。该分子含有一个2,6-二氧代哌啶片段，该片段连接在异吲哚环的3位上。该结构的特点是异吲哚环的5位上有一个羧酸基团，双环体系的1位上有一个羰基。

该化合物因其独特的结构，包含杂原子（氮和氧）和各种功能基团，在合成化学领域备受关注。哌啶环是有机化学中常见的结构单元，其存在表明其在药物化学和药物设计中具有潜在的应用价值。二氧代哌啶片段可参与各种化学转化，而异吲哚环体系则可发挥生物活性，因为异吲哚已知具有多种药理特性。

该化合物的合成可通过多步反应制备，包括构建双环异吲哚体系，然后用合适的酮基和羧酸基团对哌啶环进行官能化。3位上的二氧代哌啶基团可以通过亲核取代或亲电芳香取代引入，具体取决于起始原料的反应性。

在生物应用方面，结合异吲哚和哌啶结构域的化合物已被研究用于治疗神经系统疾病的潜力，以及其对各种酶和受体的活性。羧基和羰基等功能基团的组合可能通过与靶生物分子（包括参与代谢过程的酶或参与信号传导途径的受体）相互作用来影响分子的药效学。

结构中同时存在羧酸和羰基可能有助于提高其在极性溶剂中的溶解度，并促进与生物靶标的相互作用。此外，该分子的结构复杂性使其能够作为骨架，通过修饰异吲哚环和哌啶环来设计更有效的衍生物，从而有可能获得具有更高选择性和针对特定治疗应用的效力的化合物。

总体而言，2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-1-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸代表了药物研发中一种用途广泛的骨架，在设计用于治疗多种疾病或调节特定生物通路的生物活性分子方面具有潜在应用。其结构中存在的功能基团允许进行各种合成修饰，从而能够开发出多种具有潜在治疗益处的化合物。