黄芩甙
[CAS# 21967-41-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 天然来源抗感染药
• 英文名: Baicalin
• 别名: Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D-glucopyranose acid
• 产品名称: 黄芩甙; 黄芩素; 贝加灵; 黄芩苷
• 分子式: C₂₁H₁₈O₁₁
• 分子量: 446.36
• CAS 登录号: 21967-41-9
• EC 号码: 606-866-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 202-205 ºC
• 比旋光度: -85 º (c=1, dmso)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

黄芩苷是一种黄酮类糖苷，主要存在于黄芩根中，黄芩是一种常用于传统中药的植物。由于其多种生物活性和潜在的治疗应用，该化合物引起了广泛关注。黄芩苷的发现可以追溯到古代草药实践，其中提到了它在治疗各种疾病的传统疗法中的用途。现代科学研究始于 20 世纪中叶，导致黄芩苷被分离和鉴定为黄芩中一种突出的生物活性化合物。

黄芩苷的化学结构由黄芩素糖苷配基与葡萄糖醛酸部分结合而成，因此被归类为黄酮类糖苷。这种独特的结构有助于提高其溶解度和生物利用度，增强其在各种治疗应用中的潜力。黄芩苷的合成可以通过从天然来源提取或通过半合成方法实现，其中涉及黄芩素的糖基化。提取过程通常使用乙醇或甲醇等溶剂来获得富含黄芩苷和其他黄酮类化合物的浓缩提取物。

黄芩苷以其广泛的药理特性而闻名，已成为众多研究的主题。其主要应用之一是抗炎治疗领域。研究表明，黄芩苷通过抑制促炎细胞因子和酶的产生表现出强大的抗炎作用。这些特性使黄芩苷成为开发治疗关节炎、哮喘和炎症性肠病等炎症疾病的候选药物。

除了抗炎作用外，黄芩苷还因其神经保护特性而引起人们的兴趣。研究表明，黄芩苷可以保护神经元细胞免受氧化应激和细胞凋亡的影响，使其成为阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的潜在治疗剂。它穿过血脑屏障的能力进一步增强了其在神经药理学中的前景。

黄芩苷还表现出显著的抗氧化活性，这对整体健康和长寿有重要意义。通过清除自由基和减少氧化应激，黄芩苷有助于细胞健康，并可能有助于预防与氧化损伤相关的慢性疾病，如心血管疾病和癌症。这些抗氧化特性促使人们研究黄芩苷作为膳食补充剂或功能性食品成分的潜在作用。

此外，黄芩苷在抗癌研究领域显示出良好的前景。体外和体内研究表明，黄芩苷可以抑制各种癌细胞系的增殖，包括肺癌、乳腺癌和肝癌细胞。其作用机制包括诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，使其成为开发新型癌症疗法的热门课题。

纳米技术的最新进展为提高黄芩苷的生物利用度和功效开辟了新途径。纳米载体系统（例如脂质体和纳米颗粒）已被用于改善黄芩苷向体内目标部位的输送，从而增强其治疗效果。这些创新为更有效的配方铺平了道路，这些配方可以优化黄芩苷在临床应用中的益处。

总之，黄芩苷是一种黄酮类糖苷，具有悠久的历史，植根于传统医学，在现代治疗学中前景光明。其多种生物活性，包括抗炎、神经保护、抗氧化和抗癌特性，使其成为药物研究中的宝贵化合物。随着研究继续探索其全部潜力，黄芩苷有望在开发针对各种健康状况的新疗法中发挥重要作用。

参考文献

2000. Antioxidant and free radical scavenging effects of baicalein, baicalin and wogonin. Anticancer Research, 20(5B).
URL: pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11062694

2024. Supramolecular deep eutectic solvents in extraction processes: a review. Environmental Chemistry Letters, 22(5).
DOI: 10.1007/s10311-024-01795-3

2010. Comparative pharmacokinetics of baicalin and wogonoside by liquid chromatography-mass spectrometry after oral administration of Xiaochaihu Tang and Radix scutellariae extract to rats. Journal of Chromatography B, 878(22).
DOI: 10.1016/j.jchromb.2010.06.021