4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮
[CAS# 2201839-83-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 4-(2-Acetyl-5-chlorophenyl)-5-methoxypyridin-2(1H)-one
• 产品名称: 4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮
• 分子式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.70
• CAS 登录号: 2201839-83-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)Cl)C2=CC(=O)NC=C2OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 546.6±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 284.4±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮是一种杂环化合物，其结构核心为吡啶-2-酮，4位被2-乙酰基-5-氯苯基取代，5位被甲氧基取代。吡啶-2-酮骨架是一种用途广泛的双环杂环化合物，因其在药物化学和合成化学中的应用而闻名。环上的羰基和氮原子参与氢键、互变异构和反应活性。氯苯基乙酰基的取代会引入空间位阻和电子效应，而5位的甲氧基则会影响电子密度和溶解度。

4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮的合成通常涉及适当取代的氯苯基酮与甲氧基吡啶酮前体的缩合反应。关键步骤通常包括在受控条件下形成芳香酮与吡啶酮核之间的C-C键，以确保区域选择性并保护敏感的官能团。根据合成路线的不同，甲氧基取代基可以在缩合反应之前或之后引入。通常通过重结晶或色谱分离进行纯化，得到适用于进一步化学转化的固体产物。

在有机合成中，该化合物是制备取代吡啶酮衍生物和更复杂的杂环体系的重要中间体。乙酰基提供了一个反应位点，可用于亲核加成、缩合或烯醇化物转化，从而构建扩展的共轭体系或其他杂环化合物。甲氧基能够调节环的电子性质，从而影响后续官能化步骤的反应活性和选择性。

在药物化学领域，4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮的衍生物因其作为生物活性剂的潜力而备受关注。吡啶酮核心结构能够与生物靶标形成氢键相互作用，而氯苯基乙酰基取代基则可能促进疏水相互作用并影响结合亲和力。甲氧基和氯取代基的电子调节作用与活性乙酰基位点的结合，使得化学家能够设计和合成用于构效关系研究的类似物。

该化合物在方法学开发和化学研究中也具有重要意义。其多功能性——结合了吡啶酮环、卤代芳香酮和甲氧基——使其适用于研究选择性C-C键形成、亲电取代和官能团转化。研究人员利用该化合物探索区域选择性、保护基策略以及含氮杂环化合物的合成，以用于医药和材料应用。

4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮通常为结晶固体，在乙醇、二氯甲烷和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以保护乙酰基和吡啶酮核心结构。妥善储存可确保其适用于合成和探索性应用。

总而言之，4-(2-乙酰基-5-氯苯基)-5-甲氧基吡啶-2(1H)-酮是一种多功能杂环中间体，其结构包含一个吡啶酮核心，并带有氯苯基乙酰基取代基和甲氧基。其反应性和电子调节功能基团的组合使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为药物和有机化学中合成杂环化合物、生物活性分子和复杂合成目标的有价值的结构单元。

参考文献

2023. Novel oxopyridine compound and its preparation method and use. CN Patent, 116262724.

2021. Medical application of FXIa inhibitor compound or salt thereof. CN Patent, 112675173.

2021. FXIa inhibitors and preparation method therefor and pharmaceutical use thereof. WO Patent, 2021057818.