2-氨基-4-溴-3-氟-5-碘苯甲酸
[CAS# 2241720-33-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2-Amino-4-bromo-3-fluoro-5-iodobenzoic acid
• 产品名称: 2-氨基-4-溴-3-氟-5-碘苯甲酸
• 分子式: C₇H₄BrFINO₂
• 分子量: 359.92
• CAS 登录号: 2241720-33-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=C(C(=C1I)Br)F)N)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 392.9±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 191.4±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.721 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-氨基-4-溴-3-氟-5-碘苯甲酸是一种高取代度芳香族羧酸，属于卤代苯甲酸衍生物。它由一个苯环组成，苯环上带有一个羧酸基团、一个氨基和三个卤素取代基：氟、溴和碘。取代基的具体位置排列如下：氨基位于芳环的2位，氟位于3位，溴位于4位，碘位于5位，羧酸位于芳环的1位。

该化合物的结构显著特征是三个不同的卤素原子共存于一个芳环上。每个卤素原子都对分子的反应性和电子特性产生独特的影响。氟具有高电负性且原子团较小，它会影响芳香体系的电子分布，并常常能够提高生物活性化合物的代谢稳定性和结合亲和力。溴和碘是较大且极化性更强的原子，在Suzuki偶联反应、Sonogashira偶联反应或Buchwald-Hartwig偶联反应等交叉偶联反应中可用作有用的合成手柄。这些反应使得能够以该分子作为多功能前体构建更复杂的芳香族或杂芳香族体系。

位于羧酸邻位的氨基是一个活性亲核位点，其位置允许潜在的分子内氢键形成。这一结构特征会影响分子的溶解度和构象，从而可能影响其与生物靶标的相互作用。此外，氨基还可用于合成酰胺、脲或其他含氮杂环化合物，这些化合物在药物中是常见的结构单元。

2-氨基-4-溴-3-氟-5-碘苯甲酸可以通过逐步卤化合适的苯胺或苯甲酸衍生物来合成。通常在受控条件下引入每个卤素，使用卤化剂，例如用于溴化的N-溴琥珀酰亚胺，用于氟化的Selectfluor或N-氟苯磺酰亚胺，以及用于碘化的碘试剂，例如ICl。现有取代基的定向作用决定了每个卤化步骤的区域选择性。

由于其独特的卤化模式和官能团，该化合物在药物化学和材料科学中可用作有价值的中间体。它可以进一步衍生化，用于药物研发的小分子化合物库，或作为放射性标记成像剂的构建单元。它能够在不同位置进行选择性官能化，因此特别适用于构效关系研究，这类研究需要通过系统性修饰来微调生物活性或物理化学性质。

综上所述，2-氨基-4-溴-3-氟-5-碘苯甲酸是一种高官能团化的苯甲酸衍生物，在合成化学中具有应用价值。其独特的氨基和三种不同反应性卤素的组合为化学转化提供了多种途径，支持其作为开发用于药物或诊断目的的高级分子的关键中间体。