4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂
[CAS# 2245238-80-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 英文名: Lithium 4,6-Dichloropyridazine-3-carboxylate
• 产品名称: 4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂
• 分子式: C₅HCl₂LiN₂O₂
• 分子量: 198.92
• CAS 登录号: 2245238-80-4
• EC 号码: 946-164-5
• 分子行输入简码SMILES: [Li+].C1=C(C(=NN=C1Cl)C(=O)[O-])Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂是一种合成的有机锂盐，源自哒嗪杂环体系。该体系的特征在于其六元芳环，在1位和2位上包含两个相邻的氮原子。该化合物在环的4位和6位上包含氯原子，在3位上包含一个羧酸根基团，该基团与锂离子形成离子键。该化合物通常通过在水或醇溶液中用氢氧化锂中和4,6-二氯哒嗪-3-羧酸来制备。

哒嗪环体系最早在19世纪末20世纪初被合成和表征，但直到20世纪中叶，取代哒嗪在药物和农用化学品研究中的潜在应用才得到广泛认可。氯和羧酸基团等取代基提高了哒嗪环的反应性和多功能性，尤其是在涉及亲核试剂的取代反应中。4位和6位的氯原子是活性位点，可以在温和条件下发生置换，从而可以合成各种衍生物。

4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂主要用作合成更复杂有机分子的中间体。它是开发候选药物和农用化学品的宝贵前体。在药物研发领域，哒嗪衍生物因其作为酶抑制剂、受体调节剂和抗炎剂的活性而被研究。二氯哒嗪环为开发针对特定生物途径（包括激酶和其他调节蛋白）的化合物提供了框架。

在农用化学品应用中，取代哒嗪已被研究其除草、杀菌和杀虫特性。 4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂中的羧酸根基团可以酯化或转化为酰胺，而酰胺是生物活性分子中常见的结构单元。此外，氯原子有利于进一步的功能化，使研究人员能够构建结构多样的化合物库，用于构效关系研究。

锂盐形式增强了化合物在极性溶剂中的溶解性，并可提高其在合成过程中的反应性。与其他碱金属盐相比，锂盐由于其离子半径较小、电荷密度较高（这会影响反应速率和选择性）而常用于有机合成。在某些情况下，锂盐可用于促进多步合成路线中的金属化或与其他试剂的配位反应。

总体而言，4,6-二氯哒嗪-3-羧酸锂是一种用途广泛且性质明确的中间体，在取代杂环化合物的制备中起着关键作用。它的应用涵盖制药和农用化学品开发，使其成为合成和药物化学中持续受到关注的化合物。

参考文献

2022. Synthesis of Deucravacitinib. Synfacts, 18(8).
DOI: 10.1055/s-0041-1738228