2-氯-5-甲基嘧啶
[CAS# 22536-61-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 英文名: 2-Chloro-5-methylpyrimidine
• 产品名称: 2-氯-5-甲基嘧啶
• 分子式: C₅H₅ClN₂
• 分子量: 128.56
• CAS 登录号: 22536-61-4
• EC 号码: 807-915-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN=C(N=C1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 89 - 92 ºC (实验值)
• 沸点: 239.2±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.5±4.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-5-甲基嘧啶是一种属于嘧啶衍生物类的化合物，在多种化学和生物应用中都具有重要意义。其结构由一个六元嘧啶环（含氮杂环）组成，2位连接一个氯原子，5位连接一个甲基。这种特殊的取代模式赋予了其独特的性质，使其在各个研究和应用领域都具有重要意义。

2-氯-5-甲基嘧啶的发现是对卤代和甲基化嘧啶衍生物进行更广泛研究的一部分，这些衍生物通常因其生物和化学活性而被合成。2位氯原子和5位甲基的存在改变了嘧啶环的电子性质，从而影响了该分子与其他物质的相互作用。这些修饰可以增强化合物的稳定性并影响其溶解度，而这些是其在药物开发和材料科学中潜在应用的关键因素。

在药物化学中，卤代嘧啶衍生物（例如2-氯-5-甲基嘧啶）因其作为生物活性化合物合成基础原料的潜力而备受关注。嘧啶衍生物因其在核酸代谢中的作用而闻名，并且常用作药物合成的中间体，尤其是在抗癌和抗病毒药物的研发中。卤素取代，尤其是氯取代，可以增强化合物与特定酶或生物靶点相互作用的能力，从而可能使其成为一种有效的治疗药物。

例如，氯嘧啶因其抑制参与DNA复制或修复的各种酶的能力而被研究，而具有类似结构的化合物常被用作癌症治疗中的抗代谢物。此外，嘧啶环上的甲基可以影响化合物与不同生物分子的结合亲和力，从而进一步增强其在药物设计中的实用性。

除了药物化学应用外，2-氯-5-甲基嘧啶还可作为合成其他更复杂有机分子的中间体。由于某些嘧啶衍生物在植物生长调节或害虫防治方面具有有效性，它还可用于农用化学品（包括除草剂或杀虫剂）的开发。

总而言之，2-氯-5-甲基嘧啶是一种用途广泛的化合物，在药物化学和化学工业中均具有重要的应用价值。其结构和功能基团使其成为合成各种生物活性分子的宝贵中间体，具有潜在的治疗和农业用途。尤其是氯化嘧啶环体系，它是设计能够与多种生物靶点相互作用的化合物的重要基序，使其成为化学研究领域持续关注的领域。

参考文献

1993. Chemical properties of ylidene derivatives of azines. 7. Conversions of 5-methyl(phenyl)-substituted 1,2-dihydro-2-pyrimidinylidenemalononitriles by nitric acid. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 29(4).
DOI: 10.1007/bf00529882

2004. Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Organostannanes (Stille Reaction). Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-010-00338

2011. C-Alkylations. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-047-00517