硝酸咪康唑
[CAS# 22832-87-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗真菌类药
• 英文名: Miconazole nitrate
• 别名: 1-(2,4-Dichloro-beta-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]phenethyl)imidazole nitrate
• 产品名称: 硝酸咪康唑; (2,4-二氯苯基)-2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐
• 分子式: C₁₈H₁₄Cl₄N₂O^.HNO₃
• 分子量: 479.15
• CAS 登录号: 22832-87-7 (75319-48-1)
• EC 号码: 245-256-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H317-H319-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H410
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

硝酸咪康唑是一种咪唑类抗真菌药物。它是咪康唑的硝酸盐形式，咪康唑是一种合成的咪唑衍生物，具有广谱抗真菌活性。其分子结构由一个咪唑环取代，该环上取代有各种官能团，赋予其亲脂性和抗真菌效力，而硝酸根离子则增强了药物制剂的水溶性。

咪康唑最初于20世纪60年代末开发，并于20世纪70年代投入临床使用。硝酸盐形式由于其稳定性和溶解性优于游离碱，易于局部和全身给药，因此得到了广泛的应用。自问世以来，硝酸咪康唑已被广泛应用于浅表真菌感染的治疗。

硝酸咪康唑的作用机制涉及抑制真菌细胞色素P450依赖的酶——羊毛甾醇14α脱甲基酶。这种酶对于麦角固醇的生物合成至关重要，麦角固醇是真菌细胞膜的关键成分。通过阻断麦角固醇的合成，硝酸咪康唑破坏了细胞膜的完整性，增加了细胞膜的通透性，导致真菌细胞死亡。这种机制赋予了其对真菌的选择性毒性，同时不伤害人类细胞，因为人类细胞利用胆固醇而不是麦角固醇。

硝酸咪康唑对多种真菌有效，包括皮肤癣菌、酵母菌（例如念珠菌属）和某些霉菌。它常用于治疗皮肤念珠菌病、癣感染（癣、足癣、股癣）和粘膜皮肤念珠菌病。此外，它还对某些革兰氏阳性菌有活性，因此在混合感染中也具有疗效。

硝酸咪康唑的药物制剂包括外用乳膏、软膏、散剂、喷雾剂和阴道栓剂。硝酸盐的水溶性使其能够制备稳定、易于应用的制剂，适用于局部治疗。剂量和疗程取决于感染类型和严重程度。

该化合物通常耐受性良好，不良反应主要局限于应用部位的局部刺激、灼烧感或瘙痒感。由于局部应用时全身吸收极少，因此全身副作用罕见。对于已知对咪唑类抗真菌药物过敏的患者，建议谨慎使用。

硝酸咪康唑的稳定性使其可在室温干燥条件下储存，保质期通常为2至3年，具体取决于配方。它与强氧化剂和酸性条件不相容，因为这些物质可能会降解活性化合物。

除人类用药外，硝酸咪康唑还用于兽药治疗动物真菌感染。其广谱抗真菌特性和安全性使其成为多种物种的有效治疗药物。

总体而言，硝酸咪康唑是一种成熟的抗真菌药物，其临床应用已长达数十年。其强效抑制麦角固醇合成、广谱抗菌以及良好的制剂特性使其在治疗人类和动物浅表真菌感染方面持续占据主导地位。