4-溴-1-萘胺
[CAS# 2298-07-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 4-Bromo-1-naphthylamine
• 别名: 1-Amino-4-bromonaphthalene
• 产品名称: 4-溴-1-萘胺
• 分子式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.08
• CAS 登录号: 2298-07-9
• EC 号码: 218-944-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2Br)N

物理化学性质

• 熔点: 102-103 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴-1-萘胺是一种在有机合成和材料科学中都具有重要意义的化合物。它的特征是萘环系统，在 4 位有一个溴取代基，在环的 1 位上有一个胺基。这种结构使其成为各种化学转化中的多功能试剂。

4-溴-1-萘胺的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员正在探索取代萘胺的性质。它的合成通常涉及 1-萘胺的溴化，即在萘环的 4 位引入溴原子的过程。这是通过亲电芳香取代反应实现的，通常在催化剂存在下使用溴或溴化剂。

在有机合成中，4-溴-1-萘胺是制备各种其他化合物的宝贵中间体。其溴和胺基是反应位点，可参与进一步的化学反应，包括亲核取代和交叉偶联反应。这些反应可用于制造用于药物、农用化学品和染料的复杂分子。

4-溴-1-萘胺的主要应用之一是合成荧光染料和颜料。该化合物的独特结构使其能够形成具有独特光学特性的衍生物，这些衍生物可用于荧光显微镜和材料染色等各种应用。这些染料对于需要精确比色分析的研究和工业应用至关重要。

此外，4-溴-1-萘胺还用于开发有机电子材料。它能够形成稳定和共轭系统，因此适合制造有机半导体和发光材料。这些材料用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池等电子设备中，它们的电气和光学特性对于设备性能至关重要。

该化合物的作用还延伸到药物化学。它被用作合成生物活性分子和潜在药剂的起始材料。溴和胺基可以进行修饰以开发具有特定生物活性的新化合物，有助于发现新型治疗剂。

总体而言，4-溴-1-萘胺是合成有机化学和材料科学中的重要化合物。其应用范围从染料和颜料开发到有机电子和药物化学，突出了其在各个研究和工业领域的多功能性和重要性。

参考文献

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. *Science (New York, N.Y.)*, 382(6671).
DOI: 10.1126/science.abo7201

2020. Synthesis and Molecular Structure Study of New Organotellurium and Organomercury Compounds Based on 4-Bromonaphthalen-1-amine. *Russian Journal of General Chemistry*, 90(9).
DOI: 10.1134/s1070363220090236

2016. Recent Advances in Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds. *Synthesis*, 48(03).
DOI: 10.1055/s-0035-1561503