6-溴-2-萘甲酸
[CAS# 5773-80-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 萘及其`衍生物
• 英文名: 6-Bromo-2-naphthoic acid
• 产品名称: 6-溴-2-萘甲酸
• 分子式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.08
• CAS 登录号: 5773-80-8
• EC 号码: 611-572-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CC(=C2)Br)C=C1C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 292 - 296 ºc (实验值)
• 沸点: 387.3±17.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.0±20.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.698 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

6-溴-2-萘甲酸是一种芳香族羧酸衍生物，其特征是萘环体系在6位被溴原子取代，在2位被羧基取代。萘环核心由两个稠合苯环组成，取代模式将溴和羧基官能团置于特定位置，从而影响化合物的化学性质和反应性。

6-溴-2-萘甲酸的合成通常涉及在受控条件下对2-萘甲酸进行溴化，以选择性地在6位引入溴原子。这种区域选择性溴化可以在催化剂存在下或在特定温度控制下使用溴化剂（例如溴或N-溴琥珀酰亚胺(NBS)）来实现。其他合成方法包括从萘衍生物开始的多步骤程序，涉及官能团的相互转化和卤化步骤。

从化学角度来看，6-溴-2-萘甲酸表现出芳香族羧酸和芳基溴的典型行为。羧基赋予其酸性，使其能够成盐并参与酯化和酰胺化反应。溴取代基可作为反应位点，通过钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联、Heck偶联或Stille偶联）进行进一步的功能化，从而合成更复杂的分子。两个基团均位于特定位置，可进行多种化学修饰。

6-溴-2-萘甲酸的应用包括用作染料、药物、农用化学品和有机电子材料合成的中间体。溴取代基有助于引入各种功能基团，从而扩展了该化合物在有机合成中的应用。它可用于制备具有特定电子和空间性质的萘甲酸衍生物，这些衍生物与催化和材料科学相关。

分析表征包括核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱，用于验证芳香质子和碳原子环境并确认取代模式。红外 (IR) 光谱检测到 1700 cm^-1 附近的特征羧基吸收和由酸基引起的宽 O-H 伸缩振动。质谱分析证实了分子量和碎片化与溴萘甲酸结构一致。

物理上，6-溴-2-萘甲酸通常为固体晶体，在乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等有机溶剂中具有中等溶解度，但在水中溶解度较低。其熔点取决于纯度和晶型。

总而言之，6-溴-2-萘甲酸是一种卤代芳香羧酸，由于其溴和羧基官能团的反应性，具有重要的合成用途。其成熟的化学性质和合成方法使其成为各种化学工业和研究应用中的重要中间体。

参考文献

2024. Design and synthesis of novel factor XIa Inhibitors with bicyclic isoquinoline and naphthalene fragments. Medicinal Chemistry Research, 33(6).
DOI: 10.1007/s00044-024-03245-9

2011. New synthesis of 6[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid and evaluation of the influence of adamantyl group on the DNA binding of a naphthoic retinoid. Bioorganic Chemistry, 39(4).
DOI: 10.1016/j.bioorg.2011.07.003

2008. Structures and vibrational frequencies of 2-naphthoic acid and 6-bromo-2-naphthoic acid based on density functional theory calculations. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 70(1).
DOI: 10.1016/j.saa.2007.06.039