1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
[CAS# 23007-85-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
• 别名: 23007-85-4
• 产品名称: 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
• 分子式: C₁₂H₁₅N^.HCl
• 分子量: 209.71
• CAS 登录号: 23007-85-4
• EC 号码: 622-416-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCC(=CC1)C2=CC=CC=C2.Cl

物理化学性质

• 溶解度: water: ~ 100 mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H301-H311-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐是一种化合物，因其在神经科学研究中的作用，尤其是在帕金森病模型中的作用而被广泛研究。该化合物是在研究诱导脑内多巴胺能神经元选择性退化的神经毒素时发现的，这些神经毒素模拟了帕金森病的病理。

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐被称为MPTP盐酸盐，具有神经毒素的作用。当给某些动物（包括灵长类动物和啮齿类动物）服用MPTP时，它会穿过血脑屏障，并在神经胶质细胞中被单胺氧化酶B (MAO-B) 代谢，生成一种毒性代谢物1-甲基-4-苯基吡啶离子 (MPP+)。 MPP+通过多巴胺转运体选择性地聚集在黑质致密部的多巴胺能神经元中。这种聚集会导致线粒体功能障碍和氧化应激，最终导致这些神经元的退化。

MPTP盐酸盐的神经毒性使其成为构建帕金森病动物模型的宝贵工具，这对于研究该疾病的病理生理学和测试潜在的治疗干预措施至关重要。MPTP诱导的模型可以复制帕金森病的许多特征，包括运动迟缓、僵硬和震颤等运动症状，以及纹状体中多巴胺能神经元的特征性丢失和多巴胺耗竭。

除了在疾病建模中的作用外，MPTP盐酸盐的研究还对理解神经退化机制、线粒体损伤以及氧化应激在神经元死亡中的作用做出了重要贡献。它还促进了旨在预防或减缓帕金森病进展的神经保护策略和药物制剂的开发。

在实验室环境中，MPTP 盐酸盐通常以受控剂量用于在动物研究中诱导多巴胺能神经变性。由于其神经毒性及其对研究人员的潜在风险，其使用需要谨慎处理。该化合物尚未被开发为治疗药物，但对于神经退行性疾病的实验研究仍然不可或缺。

总而言之，1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐是神经科学中的关键化合物，它能够通过可靠的动物模型研究帕金森病的机制并评估潜在的治疗方法。

参考文献

1986. Synthesis and toxicity toward nigrostriatal dopamine neurons of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) analogues. Journal of Medicinal Chemistry, 29(3).
DOI: 10.1021/jm00153a019

2023. Gut Microbial Alteration in MPTP Mouse Model of Parkinson Disease is Administration Regimen Dependent. Cellular and Molecular Neurobiology, 43(5).
DOI: 10.1007/s10571-023-01319-7

2024. Positive allosteric mGluR2 modulation with BINA alleviates dyskinesia and psychosis-like behaviours in the MPTP-lesioned marmoset. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 397(12).
DOI: 10.1007/s00210-024-03215-3