L-谷氨酸二甲酯盐酸盐
[CAS# 23150-65-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 英文名: L-Glutamic acid dimethyl ester hydrochloride
• 别名: Dimethyl L-2-aminoglutarate hydrochloride
• 产品名称: L-谷氨酸二甲酯盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₇H₁₃NO₄^.HCl
• 分子量: 211.64
• CAS 登录号: 23150-65-4
• EC 号码: 245-461-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CC[C@@H](C(=O)OC)N.Cl

物理化学性质

• melting pint: 89-90 ºc (实验值)
• 比旋光度: 26 º (c=5% H2O中) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

L-谷氨酸二甲酯盐酸盐是氨基酸 L-谷氨酸的酯化衍生物，常用于有机合成、生化研究和药物应用。该化合物的开发是为了修饰 L-谷氨酸，从而形成一种更具反应性的形式，以促进谷氨酸结构融入更大的分子中。通过将氨基酸转化为二甲酯形式，研究人员可以利用化合物的溶解度和反应性增加，从而实现可用于研究和工业目的的新合成途径。

L-谷氨酸二甲酯盐酸盐的主要应用之一是作为谷氨酸的受保护形式，可以很容易地整合到肽合成和其他生化过程中。当加入肽或蛋白质中时，这种改性谷氨酸衍生物可以提高化合物的整体稳定性和溶解度，特别是在谷氨酸本来会反应或易水解的环境中。这使得该化合物在神经递质行为研究和针对中枢神经系统的药物开发中具有重要价值，谷氨酸受体在信号转导和突触可塑性中起着关键作用。

L-谷氨酸二甲酯盐酸盐也用于药理学和药物化学，特别是在前药的合成中。酯基增加了分子的亲脂性，有利于其穿过细胞膜。一旦进入靶细胞，酯酶就可以水解酯键，释放活性 L-谷氨酸。这种特性在药物输送系统中是有利的，因为它能够在所需的作用位点控制释放谷氨酸或其衍生物，提高某些药物的生物利用度并最大限度地减少副作用。

该化合物还可作为合成谷氨酸类似物和衍生物的前体，用于酶抑制研究，其中改性谷氨酸化合物可以模拟或阻断谷氨酸加工酶的天然底物。此类研究对治疗谷氨酸代谢紊乱的疾病（包括某些神经退行性疾病和代谢综合征）具有重要意义。作为改变和研究谷氨酸功能的有效手段，L-谷氨酸二甲酯盐酸盐仍然是生化研究和药物开发中的重要工具。

参考文献

2023. Formation of quasi-stable nanostructures from L-N-stearoyl glutamic acid and its dimethyl ester on solid surfaces. *Journal of Nanoparticle Research*, 25(4).
DOI: 10.1007/s11051-023-05723-4

2021. Stereochemical aspects in the synthesis of novel N-(purin-6-yl)dipeptides as potential antimycobacterial agents. *Amino Acids*, 53(3).
DOI: 10.1007/s00726-021-02958-0

2019. Synthesis of Purine and 2-Aminopurine Conjugates with N-(4-Aminobenzoyl)-(S)-glutamic Acid. *Russian Journal of Organic Chemistry*, 55(6).
DOI: 10.1134/s1070428019060034