全乙酰化β-环糊精
[CAS# 23739-88-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 英文名: Peracetylated beta-cyclodextrin
• 别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecaacetyloxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(acetyloxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl acetate
• 产品名称: 全乙酰化β-环糊精
• 分子式: C₈₄H₁₁₂O₅₆
• 分子量: 2017.75
• CAS 登录号: 23739-88-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]3OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]4OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]7[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]7OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]8[C@H](O[C@H](O2)[C@@H]([C@H]8OC(=O)C)OC(=O)C)COC(=O)C)COC(=O)C)COC(=O)C)COC(=O)C)COC(=O)C)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1361.8±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 444.8±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

全乙酰化β-环糊精是β-环糊精的一种化学修饰衍生物，其中葡萄糖单元上的所有羟基均被转化为乙酸酯基团。β-环糊精本身是一种环状低聚糖，由七个D-葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键连接而成，形成具有疏水空腔和亲水外表面的环状结构。羟基的乙酰化可提高该化合物在有机溶剂中的溶解度，降低氢键相互作用，并改变其包合性质，使其在各种化学和药物应用中具有应用价值。

全乙酰化β-环糊精的合成通常是在碱或催化剂（例如吡啶或二甲氨基吡啶）存在下，使β-环糊精与乙酸酐反应。完全乙酰化需要精确控制反应时间和化学计量比，以确保所有伯羟基和仲羟基均被酯化，从而生成均一的全乙酰化产物。所得衍生物可通过有机溶剂重结晶或沉淀法纯化，得到适合进一步化学修饰或应用的固体材料。

在有机合成中，全乙酰化β-环糊精可用作环糊精骨架选择性功能化的中间体。乙酸酯基团保护羟基，使得化学家能够通过选择性脱保护和衍生化在特定位置引入其他取代基。这一特性使得制备具有可调控溶解度、结合亲和力和空间位阻的各种环糊精衍生物成为可能，这些衍生物在超分子化学和主客体络合研究中具有重要价值。

在药物研究中，全乙酰化β-环糊精可通过包合物的形成来调节客体分子的溶解度和生物利用度。乙酰化衍生物保留了环糊精特有的疏水空腔，但其表面性质发生了改变，这会影响其与药物、亲脂性化合物和其他有机分子的相互作用。这些复合物可用于增强药物稳定性、控制药物释放曲线并改善药物跨生物膜的转运。

全乙酰化β-环糊精在材料科学和催化领域也有应用。该衍生物可作为超分子组装体、聚合物共轭物和功能化纳米材料的结构单元。其疏水内腔和乙酰化外腔使其能够在保持有机溶剂溶解性的同时，选择性地包封客体分子。在催化领域，改性环糊精可用于构建不对称反应的手性环境，并通过主客体相互作用稳定过渡态。

在物理性质上，全乙酰化β-环糊精通常以结晶或无定形固体的形式存在，且在氯仿、二氯甲烷和二甲基甲酰胺等有机溶剂中具有良好的溶解性。该化合物在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和长时间潮湿环境，因为这些因素可能导致乙酸酯水解。妥善处理可确保该化合物在合成、药物和材料应用中的完整性。

总而言之，全乙酰化β-环糊精是一种用途广泛的改性环糊精，其特征是在七个葡萄糖环状骨架上带有乙酰基保护的羟基。其化学稳定性、在有机介质中的溶解性以及形成包合物的能力使其成为有机合成、药物制剂、超分子化学和材料科学领域的重要中间体和功能材料。

参考文献

2023. Thermodynamics of Sorption of Organic Compounds by Sorbents Based on Supramolecular Liquid Crystal HPFAB and β-Cyclodextrin Derivatives under Gas Chromatography Conditions. Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces, 57(6).
DOI: 10.1134/s2070205123701277

2019. Enhanced Nanoencapsulation of Sepiapterin within PEG-PCL Nanoparticles by Complexation with Triacetyl-Beta Cyclodextrin. Molecules, 24(15).
DOI: 10.3390/molecules24152715

2008. Sustained-release matrix tablets of metformin hydrochloride in combination with triacetyl-beta-cyclodextrin. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 68(2).
DOI: 10.1016/j.ejpb.2007.06.004