5-(3-苯胺基丙基)-6-甲基-2,4-嘧啶二胺
[CAS# 2387-89-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 5-(3-Anilinopropyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• 别名: 6-methyl-5-[3-(phenylamino)propyl]pyrimidine-2,4-diamine; NSC86195
• 产品名称: 5-(3-苯胺基丙基)-6-甲基-2,4-嘧啶二胺
• 分子式: C₁₄H₁₉N₅
• 分子量: 257.33
• CAS 登录号: 2387-89-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NC(=N1)N)N)CCCNC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 558.3±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 291.5±32.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.678 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5-(3-苯胺丙基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺是一种有机化合物，属于取代嘧啶类，是一类在六元环中含有氮原子的杂环芳族化合物。其分子式为C₁₄H₁₉N₅，分子量约为257.34 g/mol。其结构由一个6-甲基嘧啶核心（5位被3-苯胺丙基链取代）以及位于2位和4位的氨基组成。这种官能团排列方式既提高了其化学稳定性，又使其具有潜在的生物活性，尤其是在与酶或受体相互作用时，涉及氢键和芳香族堆积。

ChemSpider和EPA CompTox Dashboard等化学数据库的信息证实，该化合物是一种已定义并注册的物质，并以多种标识符引用。 ChemSpider 列出了其化学结构、连接性描述符（SMILES 和 InChI 代码）以及主要化学数据库的注册链接。EPA CompTox 记录 (DTXSID10292873) 将其标识为有机中间体，并包含与物理化学性质和潜在环境行为相关的数据字段，尽管公开来源中尚未报道详细的毒理学研究。现有的数据库信息将该化合物归类为一组合成嘧啶衍生物，由于嘧啶核的多功能性，这些衍生物在药物化学和工业研究中被广泛探索。

结构密切相关的化合物——尤其是二氨基取代的嘧啶——因其生物学意义而广为人知。该化合物的许多类似物在抗代谢物、酶抑制剂和受体调节剂的合成中充当中间体或核心结构。虽然5-(3-苯胺丙基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺的具体药理或工业用途尚未在公开文献中详述，但其与其他功能化嘧啶的结构相似性表明，它可以作为更复杂的杂环化合物或药理活性分子的合成中间体。取代嘧啶是设计针对叶酸代谢、核酸合成和激酶活性的药物的基础，在这些领域，像该化合物这样的芳香族和氨基功能化体系可以展现出有用的结合特性。

从化学合成的角度来看，该化合物可归类为取代二氨基嘧啶，通常通过多步反应制备，包括对预先形成的嘧啶中间体进行烷基化或还原胺化。 2位和4位氨基的存在使该化合物成为与羰基或酰基衍生物发生缩合反应的潜在亲核性结构单元，而苯胺丙基链可以进一步官能化，从而生成具有特定溶解度或生物活性特征的衍生物。6位甲基取代有助于疏水平衡，并可能影响其与生化体系中疏水位点的相互作用，或作为单体添加剂时与聚合物材料的相互作用。

在监管和环境领域，该化合物在EPA CompTox数据库中的登记表明了其作为工业或研究化学品存在的潜在意义。缺乏详细的危害或生物降解数据表明该化合物尚未进行广泛的毒理学表征，并且它可能主要作为研究或中间体化合物存在，而不是大规模商业用途的物质。尽管如此，其芳香性、氨基取代基和苯胺官能团的结合使其在未来化学生物学、材料科学或合成有机化学领域具有潜在的应用前景。

综上所述，5-(3-苯胺丙基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺是一种结构明确的杂环有机化合物，属于功能化嘧啶的更广泛化学领域。它在化学和环境数据库中的注册证实了其身份以及在研究和监管框架中的存在。尽管公开文献中没有具体的发现记录和商业应用记录，但其化学特征与已知与生物活性分子和合成中间体开发相关的化合物高度一致。因此，它仍然是未来探索取代嘧啶衍生物及其在化学和生物技术中作用的潜在有价值的框架。