阿尼西坦
[CAS# 72432-10-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 脑代谢调节药
• 英文名: Aniracetam
• 别名: 1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone
• 产品名称: 阿尼西坦; 1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮
• 分子式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• CAS 登录号: 72432-10-1
• EC 号码: 615-758-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C(=O)N2CCCC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 399.7±34.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 195.5±25.7 ºc (计算值)^*
• 溶解度: dmso 44 mg/mL, water: 100 mm (实验值)
• 折射率: 1.574 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

阿尼西坦是一种合成的益智化合物，属于拉西坦家族，其结构特征是吡咯烷酮核心被甲氧基苯甲酰基取代。其IUPAC名称为1-(4-甲氧基苯甲酰)-2-吡咯烷酮。该化合物最初由霍夫曼-拉罗氏公司于20世纪70年代开发，此后主要因其潜在的认知增强特性以及对记忆和学习的影响而受到研究。

阿尼西坦的合成通常涉及在碱性或酸性条件下将2-吡咯烷酮与4-甲氧基苯甲酰氯酰化，从而在吡咯烷酮氮和苯甲酰碳之间形成酰胺键。该过程生成的化合物保留了拉西坦类药物共有的核心结构，而拉西坦类药物以其对中枢神经系统的活性而闻名。

从化学角度来看，阿尼西坦是一种白色至灰白色结晶粉末，微溶于水，易溶于亲脂性溶剂，例如乙醇或二甲基亚砜。芳环对位的甲氧基会影响化合物的极性，并可能影响其药代动力学特征。阿尼西坦在标准储存条件下相对稳定，但应避免过热和潮湿。

阿尼西坦主要用于神经科学和药理学领域。据报道，它可以调节大脑中离子型谷氨酸受体亚型AMPA受体，但其确切作用机制尚不明确。其活性通常被描述为增强胆碱能传递，并且在临床前研究和一些人体研究中，它已被探索其改善认知功能（例如学习和记忆）的潜力。然而，在大多数国家，阿尼西坦尚未被批准作为处方药使用，通常被归类为膳食补充剂或研究性化合物。

阿尼西坦的应用主要集中在实验药理学和神经生物学领域。已有研究在与年龄相关的认知衰退和神经系统疾病模型中对其进行了研究，以评估其神经保护潜力。一些研究还探讨了其对情绪和焦虑样行为的影响，但临床证据仍然有限且尚无定论。与许多传统药物不同，阿尼西坦的监管并不广泛，其使用因司法管辖区而异。

用于鉴定和定量阿尼西坦的分析方法包括高效液相色谱法 (HPLC)、核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱法和质谱法。这些技术可以确认化合物的结构、纯度和稳定性，并有助于检测合成和制剂过程中的潜在杂质。

在安全性和药理学方面，据报道，阿尼西坦在治疗剂量的动物模型中具有良好的安全性。已知它在肝脏中快速代谢，其主要代谢产物包括 N-茴香酰-GABA 和 2-吡咯烷酮。这些代谢物也可能有助于其生物活性。

总而言之，阿尼西坦是拉西坦家族中一个定义明确的成员，其开发旨在潜在地增强认知功能。其化学结构、合成和功能特性已得到广泛研究，尤其是在神经科学研究领域。虽然它在大多数国家尚未被批准为治疗药物，但由于其对神经传递和认知功能的影响，它在实验药理学中仍然备受关注。

参考文献

2023. The Origins and Background of the Creation of the Nootropics Concept. Neurochemical Journal, 17(2).
DOI: 10.1134/s1819712423020125

1984. Effects of aniracetam, a nootropic drug, in senile dementia. A preliminary report. The Kurume Medical Journal, 31(2).
DOI: 10.2739/kurumemedj.31.135

1982. Effects of the novel compound aniracetam (Ro 13-5057) upon impaired learning and memory in rodents. Psychopharmacology, 78(2).
DOI: 10.1007/bf00432244