5-氨基-2-吡啶羧酸
[CAS# 24242-20-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 5-Amino-2-pyridinecarboxylic acid
• 别名: 5-Amino-2-picolinic acid
• 产品名称: 5-氨基-2-吡啶羧酸; 5-氨基-2-吡啶甲酸
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 24242-20-4
• EC 号码: 640-246-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1N)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 218-223 ºC (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 420.8±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 208.3±24.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氨基-2-吡啶羧酸，也称为 5-氨基-2-吡啶羧酸盐或 5-氨基-2-羧基吡啶，是一种属于吡啶羧酸类的化合物。该化合物的分子式为 C₆H₆N₂O₂，由吡啶环组成，5 位和 2 位分别连接有氨基和羧基。

5-氨基-2-吡啶羧酸的发现和合成可以追溯到吡啶基中间体的开发及其在合成有机化学中的日益广泛的应用。吡啶衍生物（包括取代的吡啶羧酸）长期以来一直受到人们的关注，因为它们在制药、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用。 5-氨基-2-吡啶羧酸的具体合成通常涉及有机合成的标准方法，包括通过硝化和随后的还原步骤对吡啶环进行功能化。

5-氨基-2-吡啶羧酸主要用作合成生物活性化合物的中间体。它是药物和其他生物活性分子开发中的重要构建块。化合物中的氨基允许进一步功能化，例如形成酰胺或在吡啶环上引入额外的取代基。这种多功能性使其可用于合成具有治疗潜力的各种药剂。它与金属离子形成稳定配位化合物的能力在药物化学中也特别受关注，因为含金属药物经常被使用。

除了在药物开发中的作用外，5-氨基-2-吡啶羧酸还被研究用于螯合剂的制造。该化合物的结构使其能够与金属离子配位，适合开发螯合剂，螯合剂可用于各种应用，包括金属提取、环境修复以及作为成像技术中的造影剂。

在工业应用方面，5-氨基-2-吡啶羧酸可用于合成农用化学品。该化合物可进一步改性以生产除草剂或杀菌剂，这些除草剂或杀菌剂受益于吡啶骨架的生物活性。此外，5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物已在腐蚀抑制的背景下进行了研究，它们可作为金属表面的保护剂，有助于防止各种工业环境中材料的降解。

这种化合物在分析化学领域也显示出潜力。它参与与金属离子络合反应的能力已被用于分析技术的设计，包括分光光度测定和色谱分析。通过这些方法，5-氨基-2-吡啶羧酸可用于检测各种样品基质中的金属离子或其他化学物质。

5-氨基-2-吡啶羧酸通常可通过商业化学品供应商获得，实验室研究人员经常使用它来合成其他吡啶衍生物。其已知的稳定性和反应性使其成为各种化学转化的有用中间体。该化合物的化学性质，例如其在水和极性溶剂中的溶解度以及其酸碱行为，在文献中都有详尽的记载，有助于在实验室和工业应用中处理和使用。

5-氨基-2-吡啶羧酸的应用反映了其在研究和工业中的重要性。它作为合成更复杂分子的前体的作用，特别是在制药和化学工业中，凸显了它作为一种多功能且有价值的化学构件的重要性。 5-氨基-2-吡啶甲酸由于能够与金属离子形成稳定的复合物，且可用于合成生物活性化合物，因此一直受到众多科学和工业领域的关注。

参考文献

2017. Covalent immobilization of dysprosium-based metal-organic chains on silicon-based polymer brush surfaces. New J. Chem., 41(15).
DOI: 10.1039/C7NJ00837E

2016. Novel anti-diabetic and luminescent coordination compounds based on vanadium. New J. Chem., 40(6).
DOI: 10.1039/C5NJ03537A

2010. Identification of a potent activator of Akt phosphorylation from a novel series of phenolic, picolinic, pyridino, and hydroxamic zinc(II) complexes. Journal of biological inorganic chemistry : JBIC : a publication of the Society of Biological Inorganic Chemistry, 15(8).
DOI: 10.1007/s00775-010-0716-0