2-氨基-3-吡啶甲醛
[CAS# 7521-41-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Amino-3-pyridinecarboxaldehyde
• 别名: 2-Amino-3-formylpyridine; 2-Aminonicotinaldehyde
• 产品名称: 2-氨基-3-吡啶甲醛; 2-氨基-3-醛基吡啶
• 分子式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.12
• CAS 登录号: 7521-41-7
• EC 号码: 626-730-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)N)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 98-102 ºC (实验值)
• 折射率: 1.652, 计算值^*
• 沸点: 290.7±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.6±23.2 ºC, 计算值^*
• 水溶性: 不溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-3-吡啶甲醛是一种有机化合物，其含有一个氨基和一个醛基官能团，这些官能团都附着在吡啶环上。这种化合物因其在各种合成应用中的实用性而备受关注，特别是在生物活性分子的制备和药物中间体的开发中。

2-氨基-3-吡啶甲醛的发现与吡啶化学领域的持续研究有关，该领域由于吡啶衍生物的广泛应用而具有悠久的历史。吡啶本身是一种重要的杂环化合物，以其参与各种化学反应的能力而闻名，对吡啶环结构的修改产生了许多具有不同反应性和生物特性的衍生物。在吡啶环上添加氨基和醛基进一步扩大了这种化合物的化学反应性和潜在用途。

2-氨基-3-吡啶甲醛主要用于合成复杂的有机化合物。其最重要的应用之一是制备药物中间体。该化合物可作为合成具有潜在治疗活性的分子的基石，包括具有抗菌、抗病毒和抗癌特性的分子。氨基和醛基官能团的存在使 2-氨基-3-吡啶甲醛成为偶联反应和形成更复杂分子结构的宝贵中间体。

除了用于药物化学外，2-氨基-3-吡啶甲醛还在农用化学品的合成中发挥作用，其中利用了其进行各种化学反应的能力。该化合物的结构及其吡啶环和官能团使其可用于开发新型农药、除草剂和杀菌剂。这些应用受益于该化合物的生物活性及其以特定方式与生物系统相互作用的潜力。

2-氨基-3-吡啶甲醛在材料科学中也因其在制备新型有机材料和配位化合物中的潜在用途而被探索。氨基和醛基的反应性使其适合合成螯合剂，而螯合剂在催化和环境修复等领域备受关注。

2-氨基-3-吡啶甲醛的全部应用范围仍在研究之中，因为其反应性和功能多样性在有机合成中仍然很有价值。它在药物发现、农用化学品开发和材料科学中的作用使其成为化学研究和工业应用各个领域的重要化合物。

总之，2-氨基-3-吡啶甲醛是一种多功能有机化合物，在有机合成中具有重要应用，尤其是作为开发生物活性分子的基石。它在药物化学、农用化学品和材料科学中的实用性凸显了其作为新型化合物生产合成中间体的重要性。2-氨基-3-吡啶甲醛的化学性质在寻求新的治疗剂、农产品和各种工业用途的材料方面继续得到利用。

参考文献

2023. Green pathway for the construction of aryl-1,8-naphthyridine-thiazole scaffolds and in vitro-antimicrobial evaluation, DNA binding interactions, viscosity measurements, molecular modeling studies and ADME properties. Research on Chemical Intermediates, 50(2).
DOI: 10.1007/s11164-023-05176-3

2021. Structural elucidation, theoretical investigation, biological screening and molecular docking studies of metal(II) complexes of NN donor ligand derived from 4-(2-aminopyridin-3-methylene)aminobenzoic acid. Biometals : an international journal on the role of metal ions in biology, biochemistry, and medicine, 34(3).
DOI: 10.1007/s10534-021-00293-1

2019. Crystal Structure of Mono- and Trinuclear Ni(II) Complexes with Bis-Azomethine Based on 2-Amino-3-Formylpyridine. Russian Journal of Coordination Chemistry, 45(3).
DOI: 10.1134/s107032841902009x