(反式-4-(4-氨基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基)环己基)甲醇
[CAS# 2434841-21-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (trans-4-(4-Amino-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)cyclohexyl)methanol
• 别名: [4-[4-amino-3-(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]cyclohexyl]methanol
• 产品名称: (反式-4-(4-氨基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基)环己基)甲醇
• 分子式: C₁₁H₁₇F₂N₃O
• 分子量: 245.27
• CAS 登录号: 2434841-21-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(CCC1CO)N2C=C(C(=N2)C(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 419.5±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.5±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

(反式-4-(4-氨基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基)环己基)甲醇是一种具有明确立体化学结构的有机化合物，其环己基甲醇骨架的4位连接有反式构型的取代吡唑环。该分子的分子式为C₁₁H₁₇F₂N₃O，CAS号为2434841-21-9。其结构特征包括：环己烷环（1位为甲醇，4位为吡唑）、吡唑环上的4-氨基和3-二氟甲基取代基，以及环己基上的醇官能团（甲醇）。

就其来源和发现而言，该化合物更像是商业研究试剂，而非学术文献中公开的经典药物化学靶标。其可从化学供应商处获得，并带有立体化学标识（“(1r,4r)-”或“反式-”环己基），表明它被用作构建更复杂分子的结构单元——尤其是在需要二氟甲基吡唑片段时。吡唑上的二氟甲基（-CF₂H）取代基提供了一个亲脂性和电子调节性片段，这在现代药物化学设计中日益常见。该取代基与构象明确的环己基甲醇骨架相连，表明当下游合成需要精确的空间几何结构时，就会引入该试剂。

该化合物的主要应用领域是合成化学和药物化学工作流程。它作为一种高级中间体或片段，可将二氟甲基化的吡唑基序引入更复杂的靶分子中，例如小分子抑制剂或受体配体。立体化学结构（反式环己基）确保了取代基的固定取向，这对于结合位点相互作用或构效关系（SAR）优化至关重要。环己基单元上的甲醇基团可进行进一步的官能化（例如，活化为离去基团、氧化为醛或酸，或衍生化为醚/酯），从而便于将该片段连接到更复杂的骨架中。

从实验室实际应用的角度来看，该试剂以固体形式提供（典型纯度≥95%），应在标准的有机合成条件下操作。由于存在二氟甲基和吡唑官能团，必须考虑氢-氟相互作用的可能性以及潜在的挥发性或对水分的敏感性。建议将其储存在密封干燥器中，并避免接触强酸或强碱（强酸或强碱可能导致氨基去质子化）。此外，如果暴露在外，醇官能团也可能发生氧化或其他副反应。由于该结构单元应用于药物化学领域，其立体化学完整性（反式环己基构型）和纯度（对映体/立体异构体过量）对于后续合成和生物筛选的可重复性至关重要。

总之，(反式-4-(4-氨基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基)环己基)甲醇是一种新型合成试剂，旨在构建连接于立体化学受限的环己基甲醇骨架上的二氟甲基吡唑基团。其价值在于可作为药物化学和药物发现项目中的片段，其中二氟甲基取代、杂环（吡唑）以及环己基甲醇核心上明确的立体化学结构相结合，能够实现精确的分子设计并与其他结构单元连接。