5-[(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚-5-基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
[CAS# 2434843-97-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 5-[(1R,4R)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 别名: 5-[(1R,4R)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 产品名称: 5-[(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚-5-基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
• 分子式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.25
• CAS 登录号: 2434843-97-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]2CN([C@H]1CO2)C3=NC4=C(C=NN4C=C3)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P302+P352

发现和应用

5-[(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚-5-基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸是一种双环杂环化合物，包含一个稠合三环核心和一个刚性氧杂双环骨架。该化合物含有一个吡唑并[1,5-a]嘧啶部分，该结构因其对一系列药理靶点（包括激酶和核酸结合酶）具有生物活性潜力而成为药物化学中研究的热门结构。在5位上额外引入一个2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基，尤其是在立体化学定义的(1R,4R)构型下，这增加了结构的复杂性，并可能增强对特定生物分子靶点的结合亲和力或选择性。

该分子代表了一类更广泛的吡唑并嘧啶类化合物，这类化合物因其在调节细胞内信号通路中的作用而受到广泛研究。3位上的羧酸基团进一步为与靶蛋白活性位点上的碱性残基的潜在结合或相互作用提供了锚点，从而增强了该分子的药效动力学多功能性。羧基还会影响候选药物的溶解度和膜通透性，这是先导化合物优化早期阶段的关键因素。

吡唑并[1,5-a]嘧啶体系的稠合杂环骨架使其能够模拟核苷酸中的嘌呤环，从而使该化合物有可能干扰酶促过程，例如由激酶或磷酸二酯酶催化的酶促过程。 5位桥接双环部分取代引入了一定程度的构象刚性，这在药物设计中可能有益，因为它限制了自由度，并可能通过保持生物活性构象来改善受体结合。

在药物研发中，人们通常寻求类似物这样的刚性化结构来提高药效和药代动力学特性。2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的存在也表明其具有一定程度的极性和形成氢键的潜力，这有助于特异性靶向结合。该环的立体化学结构（(1R,4R)）可能对最佳活性至关重要，因为立体异构体通常表现出不同的生物学特性，包括疗效和毒性特征。

尽管该化合物目前可能尚未获批用于治疗用途，但其结构表明其有望作为酶抑制剂或受体调节剂开发中的先导骨架。吡唑并嘧啶核心因其能够结合ATP结合位点或其他核苷识别结构域，已被纳入多种针对癌症、炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物中。

鉴于其结构特征和功能基团，5-[(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚-5-基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸类似物可用于评估其在一系列生物学相关检测中的活性，尤其是涉及蛋白激酶、GPCR或核苷酸加工酶的检测。进一步的优化可能包括修饰羧酸以改善药代动力学，或改变氧杂双环取代基以调整化合物的理化性质。