二碳酸二叔丁酯
[CAS# 24424-99-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 英文名: Di-tert-butyl dicarbonate
• 别名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; Dicarbonic acid bis(1,1-dimethylethyl)ester; Pyrocarbonic acid di-tert-butyl ester
• 产品名称: 二碳酸二叔丁酯
• 分子式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• CAS 登录号: 24424-99-5
• EC 号码: 246-240-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.949
• 熔点: 22-24 ºC
• 沸点: 56-57 ºC (0.5 torr)
• 折射率: 1.4075-1.4095
• 闪点: 37 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H226-H228-H315-H317-H318-H319-H330-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
易燃液体	Flam. Liq.	2	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

二叔丁基碳酸二酯，俗称 Boc 酸酐，是一种自发现以来在有机合成和药物化学中得到广泛应用的化合物。该化合物于 1959 年由 Gross 和 Jones 首次合成，由于其独特的性质和在修饰有机分子方面的多功能性，已被证明具有重要价值。

二叔丁基碳酸二酯是一种无色结晶固体，分子式为 C₁₀H₁₈O₅。它的特点是在典型反应条件下具有高稳定性和惰性，这使其成为保护有机合成中氨基的理想试剂。这种能力源于它能够可逆地酰化胺，形成广泛用于肽合成和其他有机反应的 Boc 保护胺。

二叔丁基碳酸二酯的发现彻底改变了肽化学，提供了一种选择性保护氨基酸和肽中氨基 (-NH₂) 的方法。这种保护可防止肽组装过程中发生不必要的副反应，使化学家能够准确控制肽和蛋白质的序列和结构。这一进展在药物研究中发挥了关键作用，使基于肽的药物和生化探针的合成具有更高的稳定性和特异性。

除了肽化学之外，二叔丁基碳酸二酯还可用于各种有机转化。它可用作羰基化剂，在温和条件下与亲核试剂反应引入 Boc 基团。这种多功能性使其用途扩展到各种有机化合物的合成，包括药物中间体、农用化学品和材料科学。

在药物中，Boc 保护的中间体对于复杂分子和天然产物的合成至关重要。Boc 基团可以在温和的酸性条件下选择性去除，从而在不改变其他功能基团的情况下露出游离胺，使其成为药物开发和化学生物学中的首选方法。

此外，二叔丁基二碳酸二酯在聚合物化学中发挥着重要作用，其可控的反应性和稳定性有助于合成具有定制性能的功能化聚合物和材料。

随着研究人员探索新的合成方法和跨学科应用，二叔丁基二碳酸二酯的应用不断扩大。它在保护基团、羰基化反应和药物开发中的作用凸显了其在现代有机化学和制药科学中的重要性。

参考文献

2024. Asymmetric dearomative single-atom skeletal editing of indoles and pyrroles. *Nature Chemistry*, 16(12).
DOI: 10.1038/s41557-024-01680-0

2024. Open-vessel polymerization of N-carboxyanhydride (NCA) for polypeptide synthesis. *Nature Protocols*, 19(11).
DOI: 10.1038/s41596-024-01062-3

1982. tert-Butoxycarbonylation of tyrosine and other phenolic amino acids with di-tert-butyl pyrocarbonate. *Chemistry of Natural Compounds*, 18(1).
DOI: 10.1007/bf00581621