奥泽沙星
[CAS# 245765-41-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Ozenoxacin
• 别名: 1-Cyclopropyl-8-methyl-7-[5-methyl-6-(methylamino)-3-pyridinyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid; T 3912
• 产品名称: 奥泽沙星
• 分子式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.41
• CAS 登录号: 245765-41-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CN=C1NC)C2=C(C3=C(C=C2)C(=O)C(=CN3C4CC4)C(=O)O)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.4e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.372±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 573.5±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 300.7±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.694 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

奥泽沙星是一种外用抗菌药物，属于非氟喹诺酮类。它主要用于治疗脓疱疮，这是一种常见的浅表细菌性皮肤感染，主要由金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌引起。奥泽沙星的作用机制包括抑制细菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV（这两种酶是细菌DNA复制、转录和修复所必需的），从而对敏感病原体产生杀菌活性。

奥泽沙星于21世纪初研发，旨在开发有效的外用抗生素，降低其全身吸收和耐药性产生的可能性。其化学结构与氟喹诺酮类药物不同，缺少一个氟原子，这被认为有助于提高其安全性，特别是降低与氟喹诺酮类药物相关的全身副作用风险。

该药物的配方为1%浓度的乳膏，用于外用。其特点是能够有效渗透至脓疱疮皮损所在的皮肤表层。由于采用局部用药，奥泽沙星在感染部位可达到较高的局部浓度，且全身吸收极少，从而降低了全身不良反应的可能性。

临床试验表明，奥泽沙星可有效治疗脓疱疮皮损，通常每日两次，持续五天。它对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株（包括对莫匹罗星和夫西地酸等其他外用抗生素耐药的菌株）均有强效活性，使其成为抗生素耐药性皮肤感染的宝贵选择。

奥泽沙星的安全性良好，不良反应主要局限于轻微且短暂的局部反应，例如用药部位的红斑、瘙痒或烧灼感。由于全身吸收率低，全身不良反应罕见。已知对喹诺酮类药物过敏的患者禁用。

药代动力学方面，局部用药后，奥泽沙星全身吸收极低，血浆浓度通常低于可检测限。由于全身暴露量有限，其代谢和排泄途径在临床上并不显著。

总而言之，奥泽沙星是一种非氟化喹诺酮类外用抗生素，可有效治疗脓疱疮。其靶向抑制细菌DNA复制酶的机制，加上极低的全身吸收和良好的安全性，使其在治疗浅表皮肤感染（包括由耐药菌株引起的感染）方面具有临床应用价值。

参考文献

2013. In Vitro Activity of Ozenoxacin against Quinolone-Susceptible and Quinolone-Resistant Gram-Positive Bacteria. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 57(12).
DOI: 10.1128/AAC.01509-13

2018. Efficacy and Safety of Ozenoxacin Cream for Treatment of Adult and Pediatric Patients With Impetigo: A Randomized Clinical Trial. JAMA Dermatology, 154(7).
DOI: 10.1001/jamadermatol.2018.1103

2021. Uptake of Ozenoxacin and Other Quinolones in Gram-Positive Bacteria. International Journal of Molecular Sciences, 22(24).
DOI: 10.3390/ijms222413363