3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2468780-76-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 3-(5-Fluoro-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(6-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 262.24
• CAS 登录号: 2468780-76-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC(=C3)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.610, 计算值^*
• 沸点: 547.2±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 284.7±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮是一种属于异吲哚啉衍生物类的化合物，异吲哚啉衍生物因其多种生物活性而闻名。该化合物的结构具有异吲哚啉环系统，其中 5 位有一个氟原子，1 位有一个羰基，哌啶-2,6-二酮部分是其生物活性中的关键功能团。氟原子和内酰胺环的存在有助于其稳定性和作为生物活性分子的潜力。

3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮的发现是正在进行的异吲哚啉衍生物潜在治疗特性研究的一部分。异吲哚啉是一类在药物化学领域备受关注的化合物，因为它们具有多种生物活性，包括抗癌、抗菌和抗炎作用。通过引入氟等卤素原子，可以增强化合物的稳定性、亲脂性和与特定生物靶标结合的能力。在这种化合物中，氟原子可以改变分子的电子特性，增加其与各种蛋白质和酶相互作用的可能性。

已知异吲哚啉环系统 5 位上的氟取代可以增强化合物的代谢稳定性，这是候选药物的理想特性。此外，内酰胺环（哌啶-2,6-二酮）已被证明可通过促进与靶受体或参与疾病进展的酶的特定相互作用来促进异吲哚啉衍生物的生物活性。这种功能组的组合使 3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮成为药物开发的有希望的候选药物。

该化合物在抗癌药物的开发中具有潜在的应用。异吲哚啉骨架对于癌症治疗特别有吸引力，因为它可用于设计靶向参与肿瘤生长和转移的关键酶或受体的分子。异吲哚啉衍生物如 3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮可作为特定激酶或蛋白酶的抑制剂，干扰促进癌细胞增殖和存活的信号通路。氟原子的引入可以增强化合物的结合亲和力和选择性，提高其靶向癌细胞的功效。

除了在癌症治疗中的潜力外，3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮还可在抗菌应用中进行探索。该化合物的独特结构，加上氟取代和内酰胺功能，使其成为微生物酶的潜在抑制剂，对开发新型抗菌剂具有重要价值。通过干扰病原体中关键酶或蛋白质的功能，该化合物可能能够破坏其生长和存活，为开发新的细菌或真菌感染治疗方法奠定基础。

此外，该化合物可用于有机合成，特别是作为制备其他生物活性分子的中间体。3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮中的功能团为创建具有定制特性的衍生物提供了多功能性，使其成为合成复杂化学结构的有用构建块。

总体而言，3-(5-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮是一种很有前途的化合物，在药物发现中具有潜在的应用，特别是用于癌症治疗和抗菌治疗。其独特的功能团组合增强了其稳定性和生物活性，使其成为药物化学和有机合成领域进一步研究和开发的有吸引力的候选者。