蔗糖硬脂酸酯
[CAS# 25168-73-4]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 非离子表面活性剂 >> 多元醇酯型
• 英文名: Sucrose stearate
• 别名: Sucrose monostearate; Sucrose monostearic acid ester
• 产品名称: 蔗糖硬脂酸酯; 蔗糖单硬脂酸酯
• 分子式: C₃₀H₅₆O₁₂
• 分子量: 608.76
• CAS 登录号: 25168-73-4
• EC 号码: 246-705-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O.C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 763.2±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 235.6±26.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.546 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

蔗糖硬脂酸酯是由蔗糖和硬脂酸形成的酯，属于蔗糖脂肪酸酯类化合物。它的研发与20世纪对源自可再生原料的非离子表面活性剂的研究密切相关。蔗糖是一种天然存在的二糖，由葡萄糖和果糖组成，长期以来被认为是一种广泛存在的碳水化合物，可从甘蔗和甜菜中提取。硬脂酸是一种饱和的C18脂肪酸，通常来源于动物脂肪和植物油。这两种物质通过酯化反应结合，生成了一系列具有优异表面活性的两亲性化合物。

20世纪中期，为了开发可生物降解且与食品相容的乳化剂，人们对蔗糖酯的合成进行了广泛的研究。由于蔗糖在非极性介质中的溶解度有限且对热敏感，因此直接用脂肪酸酯化蔗糖较为复杂。因此，人们建立了在可控条件下利用蔗糖与脂肪酸甲酯进行酯交换反应的工业生产方法。通过优化催化剂和特定的反应参数，促进部分酯化并最大程度地减少分解。所得产物通常包含单酯、二酯和更高级的酯类，其中蔗糖硬脂酸酯是指硬脂酸残基连接到蔗糖的一个或多个羟基上的物质。

蔗糖硬脂酸酯的两亲性结构是其主要应用的基础。由于蔗糖部分含有多个羟基，因此具有很强的亲水性，而硬脂酸链则具有疏水性。这种双重特性使得该分子能够吸附在油水界面并降低界面张力。实验研究表明，它是一种有效的油包水体系乳化剂。蔗糖硬脂酸酯通过稳定分散液滴并抑制其聚结，有助于改善乳化产品的质地和稳定性。

在食品工业中，蔗糖硬脂酸酯被用作乳化剂和稳定剂，广泛应用于烘焙食品、糖果、乳制品和饮料等产品中。其安全性已通过毒理学研究进行评估，蔗糖脂肪酸酯在许多地区已被批准用于食品。其生物降解性和源自可食用原料的特性，使其被广泛接受为食品添加剂。在配方中，可以通过控制酯化度来调节亲水亲油平衡，从而使生产商能够根据具体应用定制功能性能。

除了食品用途外，蔗糖硬脂酸酯还应用于化妆品和药品领域。在局部用药制剂中，它作为乳化剂和分散剂，有助于提高乳霜和乳液的稳定性和感官特性。在药物体系中，蔗糖酯已被研究用作赋形剂，以增强难溶性活性成分的溶解度并改善分散均匀性。其非离子特性降低了与活性化合物发生离子相互作用的可能性，这在敏感制剂中尤为有利。

研究还考察了蔗糖硬脂酸酯的理化性质，包括其相行为、临界胶束浓度以及与其他表面活性剂的相互作用。这些研究深入揭示了其在复杂混合物中的性能及其与多种成分的相容性。由于蔗糖硬脂酸酯在特定条件下可以形成液晶相，因此在结构化乳液和控释体系中引起了广泛关注。

蔗糖硬脂酸酯的开发和应用体现了利用源自可再生资源的碳水化合物基表面活性剂的更广泛趋势。通过实验建立的合成方法和已记录的功能特性，蔗糖硬脂酸酯已成为食品、化妆品和药物制剂中的重要组成部分，反映了碳水化合物化学和表面科学之间密切的交叉融合。

参考文献

2022. Tailoring crystallization and physical properties of palm mid-fraction with sorbitan tristearate and sucrose stearate. Food Chemistry.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2021.130943

2020. Controlling the Kinetics of an Enzymatic Reaction through Enzyme or Substrate Confinement into Lipid Mesophases with Tunable Structural Parameters. International Journal of Molecular Sciences.
DOI: 10.3390/ijms21145116

2019. Allergic contact dermatitis to sucrose stearate in a facial moisturizing cream. Contact Dermatitis.
DOI: 10.1111/cod.13449