1-溴-2,5-二甲氧基苯
[CAS# 25245-34-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 1-Bromo-2,5-dimethoxybenzene
• 别名: 2-Bromo-1,4-dimethoxybenzene
• 产品名称: 1-溴-2,5-二甲氧基苯; 2,5-二甲氧基溴苯
• 分子式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.06
• CAS 登录号: 25245-34-5
• EC 号码: 246-756-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)OC)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.445 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.528, 计算值^*, 1.57 (实验值)
• 沸点: 269.6±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 130-131 ºc (10 mmHg) (实验值)
• 闪点: 106.0±17.3 ºc, 计算值^*, 110 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-溴-2,5-二甲氧基苯是一种芳香族有机化合物，其特征是苯环在 2 位和 5 位被两个甲氧基 (-OCH₃) 取代，在 1 位被一个溴原子取代。1-溴-2,5-二甲氧基苯的分子式为 C8H9BrO2。该化合物属于一类取代苯衍生物，其独特的结构特征使其成为合成有机化学和材料科学中有价值的中间体。

1-溴-2,5-二甲氧基苯的发现可以归因于对功能化芳香族化合物的持续探索，特别是那些涉及卤化和甲氧基取代的化合物。这类化合物具有重大意义，因为它们能够进行各种化学反应，从而产生更复杂、更实用的分子。 1-溴-2,5-二甲氧基苯的合成通常涉及亲电芳香取代，其中在合适的溴化剂（例如溴（Br₂）或NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）存在下将溴原子引入苯环。甲氧基具有电子给体作用，使苯环对亲电取代更具反应性，从而促进1位溴化。

1-溴-2,5-二甲氧基苯在合成化学中特别有价值，因为它是制备各种衍生物的多功能结构单元。苯环上的两个甲氧基作为活化基团，使化合物对进一步功能化更具反应性。1-溴-2,5-二甲氧基苯的关键应用之一是合成其他生物活性分子，尤其是具有药物或农用化学品潜力的分子。它能够进行取代反应，例如亲核芳香取代，这为在芳香环的各个位置引入额外的功能基团开辟了许多途径。

在药物化学中，1-溴-2,5-二甲氧基苯衍生物的生物活性已被研究。已知甲氧基可以增加亲脂性并调节芳香环的电子性质，可以在这些化合物的生物相互作用中发挥重要作用。研究人员已经研究了它作为具有抗炎、抗癌或抗菌活性的化合物前体的潜力，利用溴原子的反应性选择性地引入其他药效基团。1-溴-2,5-二甲氧基苯中的溴原子是交叉偶联反应的重要位点，例如 Suzuki 或 Stille 反应，这些反应可以引入碳基基团，进一步改变分子的性质。

在材料科学中，1-溴-2,5-二甲氧基苯已被探索作为共轭有机材料合成的前体。甲氧基的存在有助于分子的电子给体特性，这有利于产生具有理想电子特性的材料。这些材料可用于有机电子器件，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。化合物的功能化能力进一步实现了电子特性的调节，使其适用于先进的电子设备。

此外，1-溴-2,5-二甲氧基苯还用于制备复杂的天然产物类似物。例如，它已被用于合成精神活性化合物 2C-H 的衍生物，2C-H 是苯乙胺 2C 家族的成员，在神经化学和药理学研究中很受关注。这种化合物作为中间体的多功能性使其成为合成有机化学中有价值的试剂。

总之，1-溴-2,5-二甲氧基苯是合成有机化学和材料科学中的重要化合物。它作为生物活性分子的构建块的作用、它在交叉偶联和取代反应中的反应性以及它在有机电子学中的潜在用途使其成为广泛应用中感兴趣的化合物。随着研究的继续，它在药物发现和先进材料开发中的应用可能会扩大。

参考文献

2021. Intramolecular Oxidative Diaryl Coupling of Tetrasubstituted Diphenylamines for the Preparation of Bis(trifluoromethyl) Dimethyl Carbazoles. *SynOpen*, 5(4).
DOI: 10.1055/a-1662-7462

2018. In Situ 慣rans-Metal Trapping? An Efficient Way to Extend the Scope of Aromatic Deprotometalation. *Synthesis*, 50(5).
DOI: 10.1055/s-0036-1591953

2016. Recent Advances in Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds. *Synthesis*, 48(5).
DOI: 10.1055/s-0035-1561503