维他命 K1 2,3-环氧化物
[CAS# 25486-55-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 环氧化物
• 英文名: Vitamin K1 2,3-epoxide
• 别名: (2,3-Epoxyphytyl)menaquinone
• 产品名称: 维他命 K1 2,3-环氧化物
• 分子式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.69
• CAS 登录号: 25486-55-9
• EC 号码: 247-022-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCC/C(=C/CC12C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C1(O2)C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 561.1±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 233.8±30.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.523 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

维生素 K1 2,3-环氧物是一种重要的生物学化合物，由维生素 K 循环形成，而维生素 K 循环是参与血液凝固的关键生化途径。它是叶绿醌（维生素 K1）的代谢衍生物，在维生素 K 依赖性蛋白质上特定谷氨酸残基的羧化过程中产生。

维生素 K 及其代谢循环的发现可以追溯到 20 世纪 30 年代和 40 年代，当时研究人员发现了其在血液凝固中的重要作用。在此过程中，维生素 K1 作为 γ-谷氨酰羧化酶的辅助因子，该酶催化凝血因子（例如凝血酶原（因子 II）、因子 VII、因子 IX 和因子 X）上的谷氨酸残基翻译后修饰为 γ-羧基谷氨酸 (Gla)。该反应对于这些蛋白质结合钙并在凝血级联中有效发挥作用至关重要。

在羧化反应中，维生素 K1 发生氧化，转化为维生素 K1 2,3-环氧物。为了维持这一循环，必须通过两个连续的还原步骤，将这种环氧物还原回维生素 K1 的活性氢醌形式。这些反应由维生素 K 环氧化物还原酶 (VKOR) 催化。VKOR 复合物将环氧物还原为维生素 K 醌，然后再还原为氢醌形式，后者可以再次作为羧化酶的辅助因子。

维生素 K1 环氧物本身在凝血过程中不具有生物活性，但作为活性维生素 K1 再生的关键中间体，它至关重要。该循环的正常运作确保了活性维生素 K1 的持续供应，从而维持凝血蛋白的活性。

维生素 K1 2,3-环氧化物的临床意义与华法林等抗凝药物的作用机制密切相关。华法林抑制维生素 KOR 酶，从而阻止维生素 K1 2,3-环氧化物还原回活性形式。这种破坏导致凝血因子羧化作用降低，从而产生抗凝作用。一些临床研究已探索通过测量血浆中维生素 K1 2,3-环氧化物的水平来评估华法林的活性或维生素 K 状态。

在抗凝治疗期间或维生素 K 缺乏的情况下，可能会发生维生素 K1 2,3-环氧化物的积累，这会影响凝血效率。在正常生理条件下，维生素 K 循环有效运行，环氧化物形式会迅速转化回活性维生素 K1。

综上所述，维生素 K1 2,3-环氧物是维生素 K 循环中的关键中间体，由凝血因子的 γ-羧化形成。虽然它缺乏直接的生物活性，但它的存在和再转化对于维持维生素 K1 的活性池和确保凝血系统的正常运作至关重要。

参考文献

2014. Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis. Journal of Lipid Research, 55(3).
DOI: 10.1194/jlr.r045559

2011. Functional study of the vitamin K cycle in mammalian cells. Blood, 117(10).
DOI: 10.1182/blood-2010-08-304303

2014. Rapid, high performance method for the determination of vitamin K(1), menaquinone-4 and vitamin K(1) 2,3-epoxide in human serum and plasma using liquid chromatography-hybrid quadrupole linear ion trap mass spectrometry. Journal of chromatography. A, 1338.
DOI: 10.1016/j.chroma.2014.02.065