5-异丁烯酰氧基-2,6-降冰片烷内酯
[CAS# 254900-07-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 5-Methacryloxy-6-hydroxynorbornane-2-carboxylic-6-lactone
• 别名: 4-Oxa-5-oxotricyclo[4.2.1.0(3,7)]nonan-2-yl methacrylate
• 产品名称: 5-异丁烯酰氧基-2,6-降冰片烷内酯
• 分子式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.24
• CAS 登录号: 254900-07-7
• EC 号码: 835-616-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OC1C2CC3C1OC(=O)C3C2

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.42 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.26±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5-甲基丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烷-2-羧酸-6-内酯，也称为“降冰片基甲基丙烯酸酯内酯”或 NBML，是一种特殊的化学化合物。从化学上讲，NBML 是一种双环内酯，分子式为 C₁₅H₁₈O₅。它具有降冰片烷主链，该主链同时被羟基和甲基丙烯酸酯部分官能化。这种独特的结构赋予 NBML 双重反应性，能够通过甲基丙烯酸酯基团参与聚合反应，并由于其内酯功能而进行开环反应。

NBML 的发现可以追溯到旨在开发用于聚合工艺的新型单体的研究。其合成涉及甲基丙烯酸与 5-羟基-6-降冰片烯-2-羧酸的反应，然后进行内酯化以形成环状内酯结构。这种合成途径不仅确保生产出稳定的反应性单体，而且还有助于将其掺入具有受控分子结构的聚合物基质中。

在聚合物化学中，NBML 是一种多功能单体，用于合成具有理想机械和热性能的交联网络和共聚物。它能够通过自由基聚合技术（例如紫外线引发聚合）进行聚合，从而能够制造用于涂料、粘合剂和生物医学设备的高性能材料。NBML 中羟基的存在还有利于聚合后改性，从而允许功能化和表面接枝以根据特定应用定制材料性能。

除了在材料科学中的作用外，NBML 还可用于生物医学工程和药物输送系统。羟基可用于与生物分子或治疗剂结合，而甲基丙烯酸酯基团则可掺入生物相容性聚合物中，用于控制释放配方。这种多功能性促使人们研究基于 NBML 的水凝胶和组织工程支架，其生物相容性和可调特性具有显著优势。

NBML 的发现和开发凸显了合成化学和材料科学在创造具有定制特性的功能材料方面的交叉点。其独特的结构和双重反应性为研究人员和工程师提供了一个多功能平台，用于设计解决特定技术和生物医学挑战的先进材料。