2-甲基丙烯酸酐
[CAS# 760-93-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 英文名: Methacrylic anhydride
• 别名: 2-Methyl-2-Propenoic acid anhydride
• 产品名称: 2-甲基丙烯酸酐
• 分子式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.16
• CAS 登录号: 760-93-0
• EC 号码: 212-084-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.033 g/mL (实验值)
• 熔点: -109 ºc (实验值)
• 沸点: 202.3 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 225.1 ºc (实验值)
• 闪点: 84.4 ºc (计算值)^*, 84 ºc (实验值)
• 折射率: 1.443 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H302-H315-H317-H318-H331-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

甲基丙烯酸酐是一种活性化合物，广泛用作有机合成和聚合物化学中的关键试剂。它是甲基丙烯酸的酸酐衍生物，具有两个甲基丙烯酰基团，由一个氧原子连接。其分子结构使其易于与醇、胺和水等亲核试剂反应，使其成为一种用途广泛的酰化剂。

甲基丙烯酸酐被开发用于替代甲基丙烯酸，用于在分子中引入甲基丙烯酰基官能团，尤其是在单体和聚合物的合成中。它能够在温和条件下高效地转移甲基丙烯酰基团，使其成为制备甲基丙烯酸酯基材料的有效化合物。

甲基丙烯酸酐的主要应用之一是改性天然和合成聚合物，引入可聚合的甲基丙烯酸酯基团。例如，它可用于对纤维素、壳聚糖和聚乙二醇等含羟基聚合物进行官能化，使其在聚合反应中形成交联网络。该工艺是生产具有特定机械和化学性能的水凝胶、粘合剂、涂层和牙科材料的基础。

在制药和生物医学领域，甲基丙烯酸酐用于合成生物分子的甲基丙烯酸酯化衍生物。这些改性生物分子可聚合形成生物相容性的水凝胶和支架，用于组织工程、药物递送和再生医学应用。酸酐的反应性使其能够精确控制功能化，这对于调整所得材料的物理和生物特性至关重要。

甲基丙烯酸酐在特种聚合物（例如用于涂料、粘合剂和塑料的聚甲基丙烯酸酯和共聚物）的生产中也发挥着重要作用。这些聚合物受益于甲基丙烯酸酯基团赋予的化学多功能性和稳定性。

由于该化合物具有反应性，并且在潮湿环境下可能水解并释放甲基丙烯酸，因此通常在受控条件下进行处理。正确的储存和处理方案对于保持其完整性和在化学反应中的有效性至关重要。

总而言之，甲基丙烯酸酐是将甲基丙烯酰基引入各种分子的关键试剂，有助于合成功能性聚合物和生物材料。它的发现和发展显著推动了聚合物化学和生物医学工程的发展，使我们能够创造具有定制性能和应用的材料。

参考文献

1965. Reaction of 1, 1-disubstituted hydrazines with derivatives of a, ?unsaturated acids Communication 1. Formation of 1, 1-dimethylpyrazolinium 3-oxides. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 14(8).
DOI: 10.1007/bf00846199

1991. 13C NMR of Crosslinked Poly(Methacrylic Anhydride). Solid State NMR of Polymers.
DOI: 10.1007/978-1-4899-2474-2_10

2024. Fast microwave-assisted methacrylation of Pluronics for photoinduced 3D printing. MRS Communications.
DOI: 10.1557/s43579-024-00618-4