2-氨基-3-溴-5-氯吡啶
[CAS# 26163-03-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 2-Amino-3-bromo-5-chloropyridine
• 别名: 3-bromo-5-chloropyridin-2-amine
• 产品名称: 2-氨基-3-溴-5-氯吡啶
• 分子式: C₅H₄BrClN₂
• 分子量: 207.46
• CAS 登录号: 26163-03-1
• EC 号码: 675-557-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=C1Br)N)Cl

物理化学性质

• 熔点: 84 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302+H312-H302-H312-H314-H315-H317-H318-H319-H332-H335-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

2-氨基-3-溴-5-氯吡啶是一种值得关注的化合物，在有机合成和药物化学中具有宝贵的应用价值。这种杂环化合物含有一个氨基、一个溴原子和一个连接到吡啶环上的氯原子，使其成为各种化学转化的多功能中间体。

2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的发现源于开发具有特定电子和空间性质的新型吡啶衍生物的努力。吡啶是一种含有一个氮原子的六元芳香环，是许多生物活性分子和配体的关键结构。在吡啶环上的特定位置引入溴和氯取代基可提供额外的功能和反应性，从而增强该化合物在各种化学过程中的效用。

2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的合成通常涉及从市售吡啶衍生物开始的多步骤过程。合成始于引入氨基，这可以通过硝化或其他氮插入方法实现。随后，进行选择性溴化和氯化，分别在 3 位和 5 位引入溴和氯原子。优化反应条件以确保所需产品的高选择性和产率，并使用重结晶或色谱等技术纯化化合物。

2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的主要应用之一是有机合成，它可作为制备更复杂分子的构建块。溴和氯取代基的存在使其成为交叉偶联反应的有用中间体，其中这些卤素原子可以参与各种化学转化。例如，2-氨基-3-溴-5-氯吡啶可用于 Suzuki-Miyaura 或 Sonogashira 偶联反应以形成碳-碳键，从而促进各种有机化合物的合成。

在药物化学中，2-氨基-3-溴-5-氯吡啶被用作药物开发的前体。独特的功能组组合为改变生物活性和优化药物性质提供了机会。该化合物可用于合成各种杂环衍生物，这些衍生物可作为药物或治疗剂。例如，它可用于制备具有抗炎、抗癌或抗菌特性的吡啶基化合物。

除了用于有机合成和药物化学外，2-氨基-3-溴-5-氯吡啶还可用于材料科学。该化合物可用于开发具有特定电子或光学特性的新材料。其参与配位化学的能力允许创建可能在催化或传感器中应用的新型金属配合物。

使用 2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的优势包括其作为化学中间体的多功能性以及由于其卤素取代基而能够参与一系列反应的能力。然而，挑战可能包括管理卤素基团的反应性和优化反应条件以获得所需的产品。

2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的未来研究可能集中在探索合成化学的新应用、优化其在药物开发中的应用以及研究其在材料科学中的潜力。研究人员还可以探索对化合物结构的修改以增强其性能并扩大其在各种化学过程中的实用性。

参考文献

2004. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Pharmaceuticals. Organometallics in Process Chemistry.
DOI: 10.1007/b94551

1971. Reaction of 2-amino-5-halopyridines with methyl acrylate. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00473087