叔丁基 4-((4-(3-氨基苯基)哌嗪-1-基)甲基)哌啶-1-羧酸酯
[CAS# 2636798-59-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: tert-Butyl 4-((4-(3-aminophenyl)piperazin-1-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 产品名称: 叔丁基 4-((4-(3-氨基苯基)哌嗪-1-基)甲基)哌啶-1-羧酸酯
• 分子式: C₂₁H₃₄N₄O₂
• 分子量: 374.52
• CAS 登录号: 2636798-59-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CN2CCN(c3cccc(N)c3)CC2)CC1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

叔丁基 4-((4-(3-氨基苯基)哌嗪-1-基)甲基)哌啶-1-羧酸酯是一种多功能、受保护的杂环结构单元，它由哌啶环、哌嗪部分和侧链芳胺基团组成。其结构特点是：哌啶环核心的 1-氮原子上带有叔丁氧羰基 (Boc) 保护基，哌嗪环通过亚甲基连接，并且哌嗪环上还连接着一个带有 3-氨基取代基的苯环。

该化合物主要用作药物和合成有机化学的中间体。哌啶氮原子上的 Boc 保护基赋予其在合成过程中的稳定性，并且可以在酸性条件下脱除以释放游离胺。哌嗪环提供了一个灵活的仲胺骨架，可以进行进一步的功能化或连接。 3-氨基苯基取代基为后续化学反应提供了便利：它可以参与偶联反应，衍生化为更复杂的药效团，或在药物设计中提供氢键相互作用。

在药物发现领域，这种中间体对于构建配体、抑制剂或双功能分子（例如PROTAC）中的连接区库具有重要价值。脱保护和进一步功能化后，药物化学家可以连接其他药效团，优化结合相互作用，或调节溶解度和亲脂性等理化性质。

该分子的合成通常以Boc保护的4-(氯甲基)哌啶或类似前体为起始原料，然后用带有3-氨基苯基取代基的哌嗪衍生物进行烷基化。或者，可以先构建哌嗪-苯基结构，然后通过还原胺化或亲核取代将其连接到哌啶核心，如果尚未存在Boc保护基，则随后进行Boc保护基的引入。

从实际操作角度来看，处理该化合物时应格外小心。Boc基团对酸不稳定，因此需要储存在避免强酸的条件下。苯环上的氨基在典型的偶联或衍生化条件下会发生反应，因此根据后续化学反应的不同，可能需要采用保护基策略。

总而言之，4-((4-(3-氨基苯基)哌嗪-1-基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种经过精心设计的药物化学中间体，它结合了保护基化学和合成的多功能性，可用于构建多种具有生物活性的分子。