4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]哌嗪-1-羧酸苄酯
[CAS# 2641451-78-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: benzyl 4-[5-bromo-6-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-pyridyl]piperazine-1-carboxylate
• 别名: benzyl (S)-4-(5-bromo-6-(1-methoxyethyl)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 产品名称: 4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]哌嗪-1-羧酸苄酯
• 分子式: C₂₀H₂₄BrN₃O₃
• 分子量: 434.33
• CAS 登录号: 2641451-78-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=C(C=C(C=N1)N2CCN(CC2)C(=O)OCC3=CC=CC=C3)Br)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 544.5±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 283.1±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

苄基 4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]-3-吡啶基]哌嗪-1-羧酸酯是一种手性溴代吡啶衍生物，其官能团由哌嗪和苄基氨基甲酸酯基团构成。该分子由一个6位被(S)-构型1-甲氧基乙基取代的吡啶环、一个5位溴原子和一个通过吡啶环4位连接的哌嗪单元组成。哌嗪氮原子被苄基氨基甲酸酯保护，从而赋予其稳定性并方便进一步的合成修饰。这种立体化学、杂芳基取代和保护基的组合使其成为药物化学中一种用途广泛的中间体，尤其适用于小分子候选药物的合成。

吡啶环上的溴取代基可进行选择性交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 偶联反应、Buchwald-Hartwig 偶联反应以及其他钯催化转化反应，从而能够引入多种芳基或杂芳基片段。立体异构的甲氧基乙基侧链维持了分子的三维空间取向，这对于后续靶分子的立体选择性相互作用至关重要。哌嗪氮原子上的苄基氨基甲酸酯可在氢解条件下脱除，从而释放出游离胺基，用于进一步的偶联或功能化，从而实现药理学相关结构的模块化设计。

该中间体通常用于需要手性、官能团兼容性和后期衍生化潜力的多步合成路线中。它能够引入吡啶基哌嗪结构单元，该单元常见于靶向中枢神经系统受体、激酶或其他药物研发项目中的蛋白质靶点的化合物中。处理该化合物需要对手性化合物和卤代杂芳族化合物采取标准预防措施，包括在惰性气氛下储存和防潮，以保持立体化学完整性并防止发生不良反应。