5-氮杂吲哚
[CAS# 271-34-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 5-Azaindole
• 别名: 1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 产品名称: 5-氮杂吲哚
• 分子式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.14
• CAS 登录号: 271-34-1
• EC 号码: 676-348-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC2=C1C=NC=C2

物理化学性质

• 熔点: 113 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氮杂吲哚，也称为 5-氮杂-1H-吲哚，是一种杂环化合物，其中吲哚环系统中的一个碳原子被氮原子取代。其化学式为 C₇H₅N₂。该化合物以其独特的化学结构和在各个科学领域的广泛应用而闻名。

5-氮杂吲哚的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家正在研究吲哚衍生物的改性。通过用氮取代吲哚环中的碳原子，研究人员能够创建 5-氮杂吲哚，与其母体化合物相比，它表现出新的化学性质和反应性。这种取代改变了分子内的电子分布，使其成为一种有价值的化合物，值得进一步研究。

在药物化学中，5-氮杂吲哚作为药物开发的多功能支架而备受瞩目。环中的氮原子使其能够与生物靶标相互作用，从而影响候选药物的功效和特异性。研究人员已经探索了 5-氮杂吲哚衍生物作为各种生物途径抑制剂或调节剂的潜力。例如，一些衍生物在靶向蛋白激酶（参与多种细胞过程和疾病状态的酶）方面表现出前景。

除了在药物中的作用外，5-氮杂吲哚还用于材料科学，特别是有机电子材料的开发。它参与电荷转移过程的能力使其适用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池。环系统中氮原子的存在可以增强材料的电子特性，从而提高器件性能。

此外，5-氮杂吲哚是有机合成中的重要中间体。它的化学反应性使其可用于制造更复杂的分子。这种多功能性可用于生产用于研究和工业的多种化合物。

随着科学家探索 5-氮杂吲哚在催化和先进材料等新领域的潜在应用，对 5-氮杂吲哚的研究仍在继续。其独特的结构和性质使其成为正在进行的科学研究中备受关注的化合物。

参考文献

2023. Synthesis and Preclinical Evaluation of Fluorinated 5-Azaindoles as CB2 PET Radioligands. ACS Chemical Neuroscience, 14(15).
DOI: 10.1021/acschemneuro.3c00345

2022. Regioselectivity in inhibition of peptide deformylase from Haemophilus influenzae by 4- vs 5-azaindole hydroxamic acid derivatives: Biochemical, structural and antimicrobial studies. Bioorganic Chemistry, 128.
DOI: 10.1016/j.bioorg.2022.106095

2022. Development of Azaindole-Based Frameworks as Potential Antiviral Agents and Their Future Perspectives. Journal of Medicinal Chemistry, 65(9).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c00444