4-氮杂吲哚
[CAS# 272-49-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 4-Azaindole
• 别名: 1H-Pyrrolo[3.2-b]pyridine
• 产品名称: 4-氮杂吲哚
• 分子式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.14
• CAS 登录号: 272-49-1
• EC 号码: 674-574-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CN2)N=C1

物理化学性质

• 熔点: 126-127 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-氮杂吲哚的化学式为 C₇H₅N₂，是一种杂环化合物，其中氮原子取代了吲哚环系统中的碳原子。其结构由苯环与含有一个氮原子的五元吡咯环融合而成。这种氮取代赋予了 4-氮杂吲哚独特的化学性质，使其有别于其母体化合物吲哚。

4-氮杂吲哚的发现源于 20 世纪初对改性杂环化合物的持续探索。化学家旨在通过用氮取代碳原子来扩大吲哚衍生物的化学多样性。这种修改旨在探索此类变化如何影响化合物的反应性和与各种生物系统的相互作用。将氮原子引入环中改变了分子的电子分布和反应性，为新的应用铺平了道路。

在药物化学中，4-氮杂吲哚因其作为生物活性支架的作用而受到认可。它能够与生物靶标相互作用，因此在药物开发中具有重要价值。4-氮杂吲哚及其衍生物被研究用作各种酶和受体的抑制剂，在治疗癌症和神经系统疾病等疾病方面具有治疗作用。例如，一些衍生物已显示出作为蛋白激酶抑制剂的潜力，而蛋白激酶是细胞信号通路的关键调节剂，通常与癌症有关。

除了药物，4-氮杂吲哚还可用于材料科学领域。其独特的电子特性受氮取代的影响，使其可用于有机电子材料的开发。4-氮杂吲哚衍生物可用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池，有助于提高性能和稳定性。在这些材料中加入 4-氮杂吲哚可增强其电荷传输特性和整体效率。

在有机合成中，4-氮杂吲哚是制造更复杂分子的重要组成部分。它的化学反应性使其能够参与各种合成转化，使其成为生产用于研究和工业的各种化学实体的宝贵中间体。

对 4-氮杂吲哚的持续研究凸显了其在药物化学和材料科学中的多功能性和重要性。随着研究的进展，预计会出现 4-氮杂吲哚的新应用和衍生物，进一步展示其在多个领域的潜力。

参考文献

2023. Cyanomethyl pyridinium and isoquinolinium salts: a versatile chemical reagent for the synthesis of annulated heterocycles. Chemical Papers, 77(10).
DOI: 10.1007/s11696-023-03056-z

2022. Synthesis and Anticancer Activity of Some New 4-Azaindoleisoxazoles. Russian Journal of General Chemistry, 92(3).
DOI: 10.1134/s107036322203015x

1968. Synthesis of racemic α-amino acids of the series of 4- and 7-azaindoles. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2(11).
DOI: 10.1007/bf00760279