3-氨基-4-甲酰胺基吡唑半硫酸盐
[CAS# 27511-79-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 英文名: 3-Amino-4-pyrazolecarboxamide hemisulfate
• 别名: 5-Aminopyrazole-4-carboxamide hemisulphate
• 产品名称: 3-氨基-4-甲酰胺基吡唑半硫酸盐
• 分子式: C₄H₆N₄O^.0.5(H₂SO₄)
• 分子量: 175.15
• CAS 登录号: 27511-79-1
• EC 号码: 248-503-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=NNC(=C1C(=O)N)N.C1=NNC(=C1C(=O)N)N.OS(=O)(=O)O

物理化学性质

• 密度: 0.84 g/mL (实验值)
• 熔点: 224 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H315-H317-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-氨基-4-吡唑甲酰胺半硫酸盐是一种化合物，其吡唑甲酰胺核心在吡唑环的3位上被氨基官能化。该化合物以半硫酸盐的形式存在，这意味着它与半当量的硫酸结合，硫酸通常在盐制备过程中形成，以增强溶解性和稳定性。

吡唑甲酰胺部分是一种杂环结构，其特征是五元吡唑环与4位上的羧酰胺基团稠合。在3位引入氨基可以增强氢键形成能力，并改变环的电子性质。吡唑衍生物因其广泛的药理特性（包括抗菌、抗炎和抗癌活性）而备受关注。

3-氨基-4-吡唑甲酰胺的半硫酸盐形式改善了该化合物的理化性质，尤其是在水性介质中的溶解性，这对于制剂和生物评价至关重要。盐的形成通常是通过在受控条件下用硫酸处理游离碱化合物来实现的，从而导致吡唑环或氨基上的氮原子质子化。

3-氨基-4-吡唑甲酰胺的合成涉及吡唑环的构建，通常通过合适的肼和β-酮酰胺前体的环化反应，然后进行功能团修饰以引入氨基取代基。酰胺基团的引入是通过在相应的吡唑羧酸衍生物上进行酰胺形成反应，或在环合成过程中直接进行取代而实现的。

从化学角度来看，该化合物表现出吡唑甲酰胺的典型行为，包括能够参与氢键、互变异构平衡以及吡唑环上的亲核或亲电取代反应。氨基取代基增强了碱性，并可作为进一步化学衍生化或偶联的反应位点。

在药物化学领域，3-氨基-4-吡唑甲酰胺及其衍生物的潜在生物活性已被研究。吡唑骨架是各种药物和候选药物中的常见结构单元，因为它能够与酶、受体和离子通道等多种生物靶点相互作用。氨基和甲酰胺官能团的存在增加了与蛋白质活性位点形成强相互作用的可能性。

分析表征包括核磁共振（²H 和 ³C NMR）光谱，以确认环取代模式以及氨基和酰胺质子的存在。红外 (IR) 光谱可识别出特征性的酰胺羰基在 1650 cm^?1 附近的伸缩振动，以及氨基和酰胺基团的 N-H 伸缩振动。质谱法可验证与吡唑甲酰胺结构一致的分子量和碎片。

从物理角度来看，半硫酸盐通常为结晶固体，与游离碱相比具有更高的水溶性，这使其更适用于生物测定和药物制剂。该盐在标准储存条件下通常稳定。

总而言之，3-氨基-4-吡唑甲酰胺半硫酸盐是一种杂环化合物，其吡唑环被氨基和甲酰胺基团取代，并以半硫酸盐的形式稳定存在。其化学特性和盐的形式使其非常适合用作药物研究和合成化学中的中间体或活性化合物。