2,6-二氟苯酚
[CAS# 28177-48-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯酚系列
• 英文名: 2,6-Difluorophenol
• 产品名称: 2,6-二氟苯酚
• 分子式: C₆H₄F₂O
• 分子量: 130.09
• CAS 登录号: 28177-48-2
• EC 号码: 248-884-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)O)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.27 g/mL (实验值)
• 熔点: 38 - 41 ºc (实验值)
• 沸点: 157.7 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 179 - 181.7 ºc (实验值)
• 闪点: 58.9 ºc (计算值)^*, 58 ºc (实验值)
• 折射率: 1.496 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H228-H302-H312-H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

2,6-二氟苯酚是一种芳香化合物，其苯酚环上羟基的2位和6位分别被氟原子取代。其分子式为C₆H₄F₂O，分子量约为126.10 g/mol。羟基邻位上的电负性氟原子显著影响分子的酸性、电子分布和反应活性。羟基能够形成氢键，有助于其在极性溶剂中的溶解，并为酯化、醚化或金属配位反应提供活性位点。

2,6-二氟苯酚的合成通常涉及使用亲电或亲核氟化策略对苯酚衍生物进行选择性氟化。一种方法是在可控条件下直接氟化苯酚，以促进2位和6位的取代。或者，该化合物可通过在适当的反应条件下水解 2,6-二氟苯基衍生物（例如 2,6-二氟苯基卤化物或硝基化合物）获得。区域选择性受羟基的导向效应和现有取代基的空间位阻控制。

在化学上，由于邻位氟原子的吸电子效应，2,6-二氟苯酚的酸性比未取代的苯酚更强，这在去质子化后可稳定苯酚负离子。羟基质子可参与酸碱反应，与碱形成盐，或与酰氯和酸酐发生酯化反应。氟取代基降低了芳环邻位和对位亲电取代的反应活性，同时略微活化了间位（相对于羟基）的反应活性。

该化合物在室温下通常为固体，在乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。其在环境条件下化学稳定性通常良好，但强碱或亲核试剂可在苛刻条件下与酚羟基反应或诱导氟原子取代。两个邻位氟原子的存在也引入了空间位阻，这会影响该分子在化学和生物体系中的相互作用。

在实际应用中，2,6-二氟苯酚常被用作有机合成、药物和农用化学品开发的结构单元。该分子的羟基可用于衍生化，而氟原子可以改变生物活性化合物的电子性质、亲脂性和代谢稳定性。它可作为制备醚、酯和其他功能化衍生物的前体，从而能够设计具有特定化学和生物学性质的分子。

2,6-二氟苯酚由于其活性羟基和空间位阻较大的氟取代芳环的组合，成为合成化学中一种重要的中间体。其明确的电子和空间特性使其能够进行可控的官能化和选择性反应，从而可以将其引入更复杂的分子框架中，用于研究、开发和应用化学领域。

参考文献

2010. Modulation of the Aerobic Oxidative Polymerization in Phenylazomethine Dendrimers Assembling Copper Complexes. Chemistry - A European Journal.
DOI: 10.1002/chem.201001516

2010. A Diverse Series of Substituted Benzenesulfonamides as Aldose Reductase Inhibitors with Antioxidant Activity: Design, Synthesis, and in Vitro Activity. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm101008m

2004. Degradation of 2-fluorophenol by the brown-rot fungus Gloeophyllum striatum : evidence for the involvement of extracellular Fenton chemistry. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-003-1445-x