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5-溴烟酰胺
[CAS# 28733-43-9]

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5-溴烟酰胺供应商总目录
基本信息
产品分类 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
英文名 5-Bromonicotinamide
别名 5-Bromo-3-pyridinecarboxamide
产品名称 5-溴烟酰胺
分子结构 CAS 登录号:28733-43-9, 5-溴烟酰胺
分子式 C6H5BrN2O
分子量 201.02
CAS 登录号 28733-43-9
EC 号码 626-875-4
分子行输入简码
SMILES
C1=C(C=NC=C1Br)C(=O)N
物理化学性质
密度 1.7±0.1 g/cm3, 计算值*
熔点 219-232 ºC (实验值)
折射率 1.614, 计算值*
沸点 315.5±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值*
闪点 144.6±23.7 ºC, 计算值*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
5-溴烟酰胺是一种属于吡啶衍生物类的化合物。其分子式为 C6H6BrN1O,其结构由吡啶环(含有一个氮原子的六元芳环)组成,其中 5 位有一个溴原子,2 位有一个酰胺基团 (-CONH2)。该化合物与烟酰胺密切相关,烟酰胺是 NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)的前体,在细胞代谢中起着至关重要的作用。

5-溴烟酰胺的发现是探索取代烟酰胺的化学和生物学特性的更广泛努力的一部分。吡啶及其衍生物,包括烟酰胺及其取代形式,因其显著的生物活性而得到了广泛的研究。烟酰胺衍生物尤其因其在各种生化途径中的作用而受到广泛认可,包括 NAD+ 的合成及其参与细胞内的氧化还原反应。

5-溴烟酰胺是通过涉及烟酰胺溴化的成熟有机反应合成的。在适当的条件下,可以使用 NBS(N-溴琥珀酰亚胺)或元素溴等试剂将溴引入吡啶环的 5 位。该化合物已被用作制备其他吡啶衍生物的合成中间体,并且可以进行进一步的化学改性以产生更复杂的化合物。

5-溴烟酰胺的主要应用之一是在药物化学领域,人们已经对其潜在的药理特性进行了研究。与其他烟酰胺衍生物类似,人们已经研究了 5-溴烟酰胺在 DNA 修复、细胞信号传导和代谢调节等细胞过程中的作用。尤其是,它调节参与 NAD+ 生物合成的酶的能力在衰老、癌症和神经退行性疾病的背景下引起了人们的兴趣。

此外,5-溴烟酰胺还用作合成其他生物活性分子的构建块。例如,它可以被纳入旨在开发针对各种疾病(包括癌症和代谢紊乱)的新型治疗剂的药物发现计划中。它的溴取代增强了其反应性,使其成为偶联反应和在吡啶环上的特定位置引入更多功能基团的有用中间体。

在材料科学领域,5-溴烟酰胺已被研究用于合成有机半导体和其他功能材料的潜在用途。吡啶环上的溴原子可以影响分子的电子特性,这可能有利于设计用于电子应用的材料,例如有机发光二极管 (OLED) 或有机光伏电池。

5-溴烟酰胺还可用作实验室研究试剂,特别是在合成有机化学中。它用于需要溴化吡啶衍生物的各种反应,例如交叉偶联反应、卤化反应或涉及形成金属有机配合物的反应。该化合物的功能团使其成为合成各种化学产品的多功能起始材料。

在分析化学中,5-溴烟酰胺有时用作色谱技术中的标准或参考化合物,包括高效液相色谱 (HPLC)。其独特的化学结构使其能够在复杂混合物中轻松识别,有助于分析相关化合物。

该化合物可从化学品供应商处购买,通常用于研究实验室。它在标准条件下通常是稳定的,但由于溴化化合物具有潜在的反应性,因此在处理它们时应小心谨慎。

总体而言,5-溴烟酰胺是各种科学学科中的一种有价值的化合物,包括药物化学、材料科学和合成化学。其应用范围从药物开发到材料设计,使其成为创造生物活性分子和功能材料的重要组成部分。凭借其既定用途和有据可查的化学特性,5-溴烟酰胺继续为多个研究领域的进步做出贡献。

参考文献

2016. Hydration of Nitriles to Amides on Polystyrene-Supported Gold Nanoparticles. Synfacts, 12(12).
DOI: 10.1055/s-0036-1589433

2016. Direct (Hetero)arylation Reactions of (Hetero)arenes as Tools for the Step- and Atom-Economical Synthesis of Biologically Active Unnatural Compounds Including Pharmaceutical Targets. Synthesis, 48(24).
DOI: 10.1055/s-0036-1588303

2003. Nicotinyl aspartyl ketones as inhibitors of caspase-3. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(13).
DOI: 10.1016/s0960-894x(03)00390-1
市场分析报告
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