5-溴烟酰氯
[CAS# 39620-02-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 英文名: 5-Bromonicotinoyl chloride
• 产品名称: 5-溴烟酰氯
• 分子式: C₆H₃BrClNO
• 分子量: 220.45
• CAS 登录号: 39620-02-5
• EC 号码: 679-310-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1Br)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 72 - 74 ºC (实验值)
• 沸点: 265.4±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 114.3±23.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.59 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

5-溴烟酰氯是一种有机化合物，由烟酸（一种吡啶羧酸）衍生而来，其5位上与溴原子官能团化，羧酸基团转化为酰氯。它属于卤代吡啶衍生物，由于其能够参与多种化学转化，在药物和合成化学领域得到了广泛的研究。

5-溴烟酰氯的合成通常涉及两步工艺，以5-溴烟酸为原料。首先，烟酸进行溴化，通常在受控的亲电卤化条件下，选择性地在吡啶环的5位引入一个溴原子。然后将得到的5-溴烟酸用亚硫酰氯（SOCl₂）或草酰氯（COCl)₂等试剂处理，将羧酸基团转化为相应的酰氯。该氯化步骤通常在无水条件下进行，并使用催化量的二甲基甲酰胺（DMF）来促进反应。

5-溴烟酰氯是有机合成中的重要中间体，尤其适用于通过亲核酰基取代反应制备酰胺、酯和酮。酰氯部分对亲核试剂具有高反应性，因此可以直接与胺、醇和其他亲核试剂进行衍生化。这些反应可用于构建更复杂的杂环结构和功能化的含吡啶分子。

5-溴烟酰氯的关键应用之一是药物化学。吡啶环上的溴原子为通过交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Stille偶联反应或Sonogashira偶联反应）进行进一步功能化提供了可能性。这些反应可以在5位引入芳基、乙烯基或炔基，从而扩大该中间体的分子多样性。此外，吡啶核是药物研发中重要的骨架结构，因其广泛存在于多种生物活性化合物中而闻名，包括激酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统药物。

5-溴烟酰氯的反应活性和功能化潜力使其可用于设计和合成新型配体、农用化学品候选物以及材料科学中使用的杂环骨架。例如，由该化合物衍生的酰胺产物可以作为配位化学中的螯合配体，或进一步加工成荧光团或分子传感器。在合成方法开发中，该化合物用于探索吡啶环上的区域选择性转化，尤其是在研究取代基对反应结果的电子效应时。

由于5-溴烟酰氯在芳香族含氮环上同时存在酰氯和溴取代基，因此必须小心处理。它对水分敏感，水分会导致酰氯基团水解，因此应在惰性气体环境下储存。涉及该化合物的反应通常在干燥且受控的条件下进行，以避免分解并确保高产率。

总而言之，5-溴烟酰氯是合成功能化吡啶衍生物的多功能中间体。它的实用性源于酰氯基团的反应性以及溴原子提供的合成灵活性。这些特性使其成为药物开发、材料科学和现代有机合成领域的宝贵工具。

参考文献

2018. Synthesis and Cerebrovascular Anti-Ischemic Activity of New 5-Hydroxyadamantan-2-One Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal, 52(2).
DOI: 10.1007/s11094-018-1772-y

2022. Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Diacylhydrazine Derivatives Containing an Isoxazole Carboxamide or a Pyridine Carboxamide Moiety. Russian Journal of General Chemistry, 92(1).
DOI: 10.1134/s1070363222010182