叔丁基 (3R)-3-[(2S)-3-[3-(2-氨基乙氧基)苯基]-1-[(2-甲基丙-2-基)氧基]-1-氧代丙-2-基]吡咯烷-1-羧酸酯
[CAS# 2924842-16-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: tert-butyl (3R)-3-[(2S)-3-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 产品名称: 叔丁基 (3R)-3-[(2S)-3-[3-(2-氨基乙氧基)苯基]-1-[(2-甲基丙-2-基)氧基]-1-氧代丙-2-基]吡咯烷-1-羧酸酯
• 分子式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.57
• CAS 登录号: 2924842-16-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)[C@@H](CC1=CC(=CC=C1)OCCN)[C@H]2CCN(C2)C(=O)OC(C)(C)C

发现和应用

叔丁基 (3R)-3-[(2S)-3-[3-(2-氨基乙氧基)苯基]-1-[(2-甲基丙-2-基)氧基]-1-氧代丙-2-基]吡咯烷-1-羧酸酯是一种手性、高度保护的中间体，在药物化学中用于合成复杂的小分子药物。该分子包含一个具有明确 (3R) 立体化学构型的吡咯烷环，其 3 位被一个带有 (2S) 构型氨基酸衍生物的侧链取代。该侧链被 3-(2-氨基乙氧基)苯基和叔丁基保护的羟基官能化，而吡咯烷氮原子则被叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 保护。立体化学构型、保护基和功能基团的组合使得该化合物能够在多步合成路线中实现选择性转化。

氨基乙氧基苯基提供了一个亲核位点，可用于进一步的衍生化或偶联反应，而Boc和叔丁基醚保护基则可防止合成过程中发生不必要的副反应。立体中心确保了正确的三维取向，这对于将其引入药理活性骨架中后下游的生物活性至关重要。该中间体通常用于肽类或拟肽类化合物的合成，允许对苯基侧链进行后期修饰或引入其他功能基团。

处理该中间体时需要遵循手性保护中间体的标准预防措施。该中间体通常以高纯度固体形式供应，应注意避免过早脱除保护基或导致外消旋化的条件。在用于后续合成步骤之前，应采用手性高效液相色谱（HPLC）、核磁共振波谱（NMR）和质谱等分析技术来验证其立体化学、纯度和结构完整性。