Pal-Glu(OSu)-Ome
[CAS# 294855-90-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: Pal-Glu(OSu)-OMe
• 别名: 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-methyl 2-(hexadecanoylamino)pentanedioate
• 产品名称: Pal-Glu(OSu)-Ome
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₂₆H₄₄N₂O₇
• 分子量: 496.64
• CAS 登录号: 294855-90-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(CCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.503, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

Pal-Glu(OSu)-OMe 是一种合成衍生物，用于肽修饰，特别是在脂质化过程中，可增强肽和蛋白质在治疗应用中的特性。该化合物的结构包括棕榈酰 (Pal) 基团，这是一种长链脂肪酸，与氨基酸谷氨酸 (Glu) 连接。(OSu) 组分是指 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯，这是一种常用的功能基团，可通过亲核取代促进分子与胺基的连接。末端的 (OMe) 表示存在甲氧基，这会影响化合物的溶解度和反应性。

Pal-Glu(OSu)-OMe 和类似化合物的发现与脂质修饰肽的探索有关，特别是在药物输送和蛋白质工程领域。脂化是将棕榈酸等脂肪酸附着到肽上的过程，已被公认为增加肽疏水性、增强其与细胞膜相互作用和改善其药代动力学特性（如稳定性、半衰期和生物利用度）的一种方法。

Pal-Glu(OSu)-OMe 的主要特征在于 NHS 酯基，该酯基可在温和条件下与伯胺基有效反应。这一特性使该化合物在研究和工业环境中对修饰肽和蛋白质具有极高的价值。它使棕榈酰基团与肽序列共价附着，从而增强了它们锚定在细胞膜上的能力，使它们作为治疗剂或分子探针更有效。

在实际应用中，Pal-Glu(OSu)-OMe 通常用于合成参与药物输送系统的脂化肽。例如，棕榈酰化肽已被证明可以改善肽类药物在细胞膜上的输送，使其更有效地靶向特定组织或细胞。这种修饰对于那些在生物环境中可能迅速降解的肽特别有用。

此外，使用 Pal-Glu(OSu)-OMe 等化合物合成的脂质化肽还用于疫苗开发。脂质化可以通过促进与免疫细胞的更强相互作用来增强肽抗原的免疫原性，最终导致更强大的免疫反应。这对开发针对多种疾病（包括病毒感染和癌症）的疫苗具有重要意义。

Pal-Glu(OSu)-OMe 的另一个重要应用是膜蛋白的研究。通过将棕榈酰基附着到模拟或与膜结合蛋白相互作用的肽上，研究人员可以研究这些蛋白质在其天然脂质环境中的行为，从而深入了解它们的功能和在疾病中的作用。

总体而言，Pal-Glu(OSu)-OMe 是基础研究和药物开发的重要工具，特别是在肽药物递送、疫苗设计和膜蛋白研究领域。它能够促进疏水性脂肪酸链与肽和蛋白质的结合，为增强这些生物分子的治疗潜力开辟了新的可能性。