Pal-Glu(OSu)-OH
[CAS# 294855-91-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: Pal-Glu(OSu)-OH
• 别名: (2S)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-(hexadecanoylamino)-5-oxopentanoic acid
• 产品名称: Pal-Glu(OSu)-OH
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₂₅H₄₂N₂O₇
• 分子量: 482.61
• CAS 登录号: 294855-91-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.515, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

Pal-Glu(OSu)-OH 是一种合成化合物，主要用于肽修饰，尤其是用于治疗应用的脂化过程。Pal-Glu(OSu)-OH 的结构由棕榈酰 (Pal) 基团组成，棕榈酰 (Pal) 基团是一种长链脂肪酸，与氨基酸谷氨酸 (Glu) 连接。(OSu) 基团代表 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯，这是一种广泛用于生化应用的功能基团，因为它能够有效地与一级胺基团反应。结构末端的 (OH) 代表羟基，可能会影响其溶解度和反应性。

Pal-Glu(OSu)-OH 属于一类化合物，可使肽脂化，这种修饰可增强肽的疏水性并增加其对脂质膜的亲和力。这种脂化对药物输送、膜相互作用和蛋白质稳定性具有重要意义。 Pal-Glu(OSu)-OH 中的 NHS 酯可选择性地将棕榈酰链附着到含有游离胺基的肽或蛋白质上，使其在实验室研究和药物应用中都很有用。

Pal-Glu(OSu)-OH 等化合物的发现源于对增强肽基疗法的需求。肽虽然有效且具有选择性，但在生物系统中施用时通常会快速降解且生物利用度低。通过对肽进行脂质化，研究人员发现它们可以显著提高其稳定性、半衰期和穿透生物膜的能力。特别是棕榈酰化有助于肽更有效地与细胞膜相互作用，从而改善其药理特性。

Pal-Glu(OSu)-OH 广泛用于药物开发，特别是用于改善治疗肽的药代动力学。使用 Pal-Glu(OSu)-OH 对肽进行棕榈酰化可以增加其在血液中的半衰期，减少酶促降解，并增强其穿过生物膜的能力。这对于用于癌症治疗、代谢紊乱和抗菌治疗的肽具有特别重要的价值。

除了在药物输送中的作用外，Pal-Glu(OSu)-OH 还用于疫苗开发。使用这种化合物合成的脂质化肽可以引发更强的免疫反应，使其可用作亚单位疫苗的组成部分。通过将肽锚定到脂质膜上，这些候选疫苗可以更好地模拟抗原的自然呈现，促进更有效的免疫反应。

Pal-Glu(OSu)-OH 还可用于研究蛋白质-脂质相互作用。研究人员使用这种化合物来修饰肽或蛋白质，以研究它们在脂质环境中的行为，特别是膜蛋白。通过将脂质链附着到肽上，它可以整合到脂质双层中或与脂质双层相互作用，从而更准确地模拟膜相关生物过程。

总体而言，Pal-Glu(OSu)-OH 是化学生物学中的一种多功能工具，特别是在用于治疗和研究应用的肽修饰方面。它在增强肽稳定性、促进膜相互作用和促进免疫反应方面的作用凸显了其在现代药物开发和分子研究中的重要性。