5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇
[CAS# 29636-87-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 5-Methyl-1H-imidazole-4-methanol
• 别名: 4-(Hydroxymethyl)-5-methyl-1H-imidazole; 4-(Hydroxymethyl)-5-methylimidazole; 4-Methyl-5-(hydroxymethyl)imidazole;4-Methyl-5-imidazolemethanol; 5-(Hydroxymethyl)-4-methylimidazole
• 产品名称: 5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇
• 分子式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.13
• CAS 登录号: 29636-87-1
• EC 号码: 249-740-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(N=CN1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.231 g/mL (实验值)
• 熔点: 136 ºC (实验值)
• 折射率: 1.574, 计算值^*
• 沸点: 389.1±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 189.1±23.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P337+P317-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇是一种有机化合物，分子式为 C5H8N2O，由 5 位被甲基取代、4 位被羟甲基取代的咪唑环组成。它是一种无色或淡黄色液体，可溶于水和有机溶剂。该化合物属于咪唑家族，该家族还包括其他生物活性分子，如组胺和几种药剂。5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇主要通过 5-甲基咪唑与甲醛的反应合成，这是制备各种咪唑衍生物的成熟方法。

5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇的发现是咪唑衍生物更广泛探索的一部分，咪唑衍生物因其多种药理特性和结构多样性而备受关注。咪唑基化合物在广泛的生物过程中必不可少，是合成药物和农用化学品的重要中间体。在咪唑环上引入羟甲基和甲基可以增强分子的溶解度、反应性和生物活性，从而将其用于各种应用。

5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇的主要应用之一是药物化学，它可作为针对多个治疗领域的药物合成的前体或中间体。其结构特征使其适合设计具有抗真菌、抗菌和抗炎特性的化合物。咪唑环以其与金属离子结合的能力而闻名，这一特性已在酶抑制剂的设计中得到利用。5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇已用于合成与参与调节炎症过程的酶相互作用的潜在候选药物，从而为治疗炎症疾病提供了希望。

除了药用用途外，5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇还用于农业领域生物活性分子的合成。该化合物能够与各种金属离子形成稳定的复合物，因此人们开始研究将其作为农用化学品开发中的配体。这些金属络合特性在杀菌剂和杀虫剂的配制中非常重要，因为这种相互作用可以提高农用化学品的功效和稳定性。

该化合物还可用于材料科学，特别是在金属有机骨架 (MOF) 的开发中。MOF 是一种多孔材料，在气体储存、催化和分离过程中有多种应用。5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇能够通过咪唑环中的氮原子与金属离子配位，因此可以加入 MOF 中，在调节材料性能方面发挥作用。在 MOF 中加入 5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇可以改善其结构稳定性和功能特性，使其在碳捕获或催化过程等工业应用中具有重要价值。

此外，5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇已被研究作为合成其他精细化学品和特种化合物的潜在中间体。其官能团使其能够在有机合成中进行进一步转化，使其成为用于工业和研究环境的复杂有机分子制备的多功能构件。

总之，5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇是一种在制药和农业行业都很有价值的化合物，因为它能够形成金属配合物，并且是生物活性分子的前体。它在药物开发、农用化学品合成和材料科学中的应用凸显了它作为创造各种有用化合物的中间体的重要性。随着对其反应性和生物活性的研究不断深入，5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇有望在各个领域得到更多应用。