4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐
[CAS# 38585-62-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 4-Methyl-5-imidazolemethanol hydrochloride
• 别名: 4-Hydroxymethyl-5-methylimidazole monohydrochloride; 5-Methyl-4-hydroxymethylimidazole hydrochloride
• 产品名称: 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐
• 分子式: C₅H₈N₂O^.HCl;C₅H₉ClN₂O
• 分子量: 148.59
• CAS 登录号: 38585-62-5
• EC 号码: 254-021-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(N=CN1)CO.Cl

物理化学性质

• 熔点: 231-235 ºc (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐是一种化学化合物，其特征是咪唑环系统、五元含氮芳香结构以及连接到咪唑环上的羟甲基和甲基。它的化学式为 C5H8ClN2O，常用作有机合成的中间体，特别是在制药和化学工业中。该化合物因其化学反应性而备受关注，这使得它能够用于各种合成途径和潜在的生物应用。

4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐的发现与咪唑衍生物的更广泛探索有关。咪唑及其衍生物是药物化学中一类众所周知的化合物，因为它们与多种生物活性天然产物有关，例如组胺和某些酶。该化合物最初是作为正在进行的研究的一部分合成的，旨在优化咪唑衍生物的性质以用于制药和农业应用。合成通常涉及将羟甲基和甲基引入咪唑环，这通过亲核取代反应或羟烷基化等方法实现。

4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐具有多种应用，特别是在药物开发中。咪唑环是几种著名药物（如抗真菌药和抗炎药）中必不可少的药效团。因此，像 4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐这样的衍生物通常被用作合成具有治疗潜力的更复杂分子的构建块。研究表明，这种化合物可以作为合成具有抗菌、抗病毒和抗癌活性的含咪唑化合物的前体。

4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐的关键应用之一是开发针对参与关键生理过程的酶或受体的药物。咪唑衍生物通常用于抑制细胞色素 P450 等酶或参与药物代谢的其他酶，这对于设计具有改进药代动力学特性的药物至关重要。此外，该化合物在开发作用于 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的分子方面也发挥着作用，GPCR 参与了与多种疾病（包括癌症和神经退行性疾病）相关的信号通路。

除了药物应用外，4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐还被用于农业化学。含有咪唑基团的化合物已被证明在杀菌剂和植物生长调节剂中有效。作为农用化学品合成的中间体，4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐可以转化为具有杀虫活性的更复杂的分子。该化合物与各种生物靶标相互作用的能力使其成为开发作物保护剂的有吸引力的起始材料，有助于提高农业生产力。

4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐的潜力也延伸到了材料科学领域。咪唑衍生物已被加入各种有机材料中，用于传感器、催化和其他高科技应用。该化合物的结构灵活性和与金属形成配位化合物的能力使其可用于制造先进材料，包括用于电子和环境应用的材料。

总之，4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐是一种用途广泛的化合物，广泛应用于药物合成、农业化学和材料科学。它作为生物活性分子的前体的作用使其成为药物开发的重要工具，而它在农业化学和材料科学中的潜力确保了它在工业和研究环境中的持续相关性。对该化合物的反应性和生物活性的持续研究可能会揭示进一步的应用并提高其合成效用。

参考文献

2003. Cimetidine. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-03-0159

2020. Facile bile salt-induced synthesis of porous MnO2 nanoflowers: applications in dye removal and oxidation. SN Applied Sciences, 2(12).
DOI: 10.1007/s42452-020-03731-w