单巯基乙酸甘油酯
[CAS# 30618-84-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Glyceryl monothioglycolate
• 别名: Glycerol monomercaptoacetate; Mercaptoacetic acid monoester with 1,2,3-propanetriol
• 产品名称: 单巯基乙酸甘油酯; 甘油单巯基乙酸酯
• 分子式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.19
• CAS 登录号: 30618-84-9
• EC 号码: 250-264-8
• 分子行输入简码SMILES: C(C(COC(=O)CS)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.524, 计算值^*
• 沸点: 359.8±27.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 171.4±23.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H312-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

甘油单硫代乙醇酸酯的化学式为 C₅H₁₀O₄S，是一种有机化合物，以其独特的化学结构和广泛的应用而著称。该化合物是甘油的硫醇衍生物，其中硫代乙醇酸部分附着在甘油主链上。甘油单硫代乙醇酸酯的发现和随后的应用使其成为多个工业和研究领域的重要物质。

该化合物最初是作为研究新型硫醇基试剂和中间体的一部分而合成的。硫代乙醇酸是一种前体，因其硫醇基团而因其在有机合成中的作用而闻名，硫代乙醇酸基团可以与各种金属和有机分子形成强键。通过将这一部分附着到甘油上，研究人员开发出甘油单硫代乙醇酸酯，作为一种多功能试剂，其性能优于简单的硫代乙醇酸衍生物。

甘油单硫代乙醇酸酯主要用于聚合物化学和材料科学领域。它在自由基聚合过程中充当链转移剂。其硫醇基团可与不断增长的聚合物链发生反应，从而实现受控聚合和聚合物性能的改变。这种应用对于生产具有特定特性（例如所需分子量和功能组）的聚合物至关重要。控制聚合物链长和分支的能力可增强聚合物在各种应用中的性能，包括涂料、粘合剂和特种材料。

除了在聚合物化学中的作用外，单硫代乙醇酸甘油酯还用于生产硫醇官能化化合物。其化学结构使其可以作为构建具有硫醇基团的复合分子的构建块。这些硫醇官能化化合物在包括药物和农用化学品在内的各个领域都很有价值，其中硫醇基团可以影响药物和农药的活性和稳定性。

该化合物还可用于化妆品配方。单硫代乙醇酸甘油酯被加入一些化妆品中作为调理剂和皮肤护理成分。它能够与蛋白质和其他分子形成稳定的键，因此可用于增强化妆品的质地和功效。

研究继续探索甘油单硫代乙醇酸酯的新应用和改进。聚合物化学、材料科学和化妆品领域的创新可能会进一步扩大其用途。该化合物的多功能性和形成硫醇基键的有效性使其成为开发各个行业新材料和新产品的宝贵工具。

总之，甘油单硫代乙醇酸酯是聚合物化学、材料科学和化妆品领域的重要化合物。其独特的化学性质使其可以作为聚合中的链转移剂、硫醇官能化化合物的构建块以及化妆品中的调理剂。对其应用的持续研究强调了其在推进工业流程和消费品方面的重要性。

参考文献

1985. Human sensitization testing with commercial permanent waving lotions containing glyceryl monothioglycolate. Contact Dermatitis, 13(2).
DOI: 10.1111/j.1600-0536.1985.tb02549.x

1988. Persistence of an allergen in hair after glyceryl monothioglycolate-containing permanent wave solutions. Journal of the American Academy of Dermatology, 19(1 Pt 1).
DOI: 10.1016/s0190-9622(88)70151-6

2014. Contact allergy to ingredients of hair cosmetics - a comparison of female hairdressers and clients based on IVDK 2007-2012 data. Contact Dermatitis, 71(1).
DOI: 10.1111/cod.12196