5-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
[CAS# 307353-32-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 5-Bromo-3-(hydroxymethyl)benzoic acid methyl ester
• 别名: methyl 3-bromo-5-(hydroxymethyl)benzoate
• 产品名称: 5-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.07
• CAS 登录号: 307353-32-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=CC(=C1)CO)Br

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (5.6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.557±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.577, 计算值^*
• 沸点: 354.2±32.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 168.0±25.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯是一种有机化合物，属于取代苯甲酸类。该化合物由苯甲酸核心组成，其中 5 位有一个溴原子，3 位有一个羟甲基，以及一个与羧基相连的甲酯基。结构中存在的功能基团有助于提高分子的反应性，使其成为各种化学和制药应用的有趣化合物。

5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯的发现是改良苯甲酸衍生物以用于药物化学和有机合成的更广泛努力的一部分。分子中的溴原子通常用于增强芳香环的反应性，而羟甲基和甲酯则为进一步功能化或与其他化学实体结合提供了机会。这些基团的组合有助于提高化合物的多功能性，并使其成为合成化学家的有吸引力的目标。

在药物化学中，5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯具有作为生物活性化合物合成中间体的潜在应用。羟甲基是一种功能基团，可在有机合成中轻松操纵以形成更复杂的分子。这使得 5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯成为新药设计的重要组成部分。此外，溴原子的存在可以促进亲核取代等反应，从而允许加入各种可能增强化合物生物活性的功能基团。

5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯中的甲酯功能性是另一个重要特征，因为它允许化合物用于酯化反应或作为合成酰胺、羧酸和其他衍生物的前体。甲酯基团可以在碱性或酸性条件下水解，使其成为一种有用的化合物，可用于生成各种其他取代的苯甲酸衍生物。

5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯也可用于农用化学品的开发。与许多其他苯甲酸衍生物一样，这种化合物可以改性以生产除草剂、杀菌剂或植物生长调节剂。羟甲基的多功能性允许进行结构修饰，从而可能提高农业应用中的活性或选择性。

在材料科学中，该化合物可作为合成功能化聚合物或具有特定性质的其他材料的前体。溴原子和羟甲基可以参与聚合反应，有助于设计用于涂料、粘合剂或其他工业应用的特种材料。

总之，5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯是一种多功能且反应性强的化合物，在有机合成、药物化学、农用化学品开发和材料科学中具有潜在应用。溴原子、羟甲基和甲酯等功能团的存在允许进行广泛的化学修饰，使其成为合成具有目标特性的更复杂化合物的宝贵中间体。