苯甲砜
[CAS# 3112-85-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 英文名: Methyl phenyl sulfone
• 别名: (Methylsulphonyl)benzene
• 产品名称: 苯甲砜; 甲基苯砜; 甲基苯基砜
• 分子式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.20
• CAS 登录号: 3112-85-4
• EC 号码: 221-476-8
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 熔点: 85-88 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

甲基苯基砜，也称为甲基苯基砜 (MPS) 或简称砜，是一种有机化合物，因其坚固性和在化学合成和工业中的广泛应用而受到认可。甲基苯基砜是在 20 世纪初对砜化学的研究过程中首次发现的。其合成涉及甲基苯基硫化物的氧化。该过程可以在受控条件下使用过氧化氢或过酸等氧化剂有效地进行，以产生高纯度的砜。

甲基苯基砜的化学结构由磺酰基 (-SO₂-) 和甲基 (-CH₃) 和苯环 (-C₆H₅) 两侧组成。这种组合赋予化合物稳定性和独特的化学性质，使其可用于各种应用。甲基苯基砜在室温下是一种结晶固体，熔点约为 82-85ºC。它可溶于丙酮、苯和乙醚等有机溶剂，但微溶于水。磺酰基的存在有助于其热稳定性和化学稳定性，使其能够承受可能降解其他有机分子的恶劣条件。

甲基苯基砜是有机合成中的关键中间体。它用于制备各种杂环化合物，并用于 Julia-Kocienski 烯化等工艺，这是一种形成碳碳双键（烯烃）的方法。在此反应中，MPS 充当苯磺酰基阴离子的前体，苯磺酰基阴离子可以烷基化，随后转化为烯烃，从而促进复杂有机分子的合成。

在药物化学中，MPS 用于合成活性药物成分 (API)。其稳定性和功能组多功能性使其适合于创建各种药物支架，特别是那些需要坚固化学骨架的药物支架。

甲基苯基砜的热稳定性也使其在高性能聚合物和材料的生产中具有重要价值。它用于合成聚砜和聚醚砜，这些材料以其强度、抗氧化性和在高温下保持完整性的能力而闻名。这些特性使此类聚合物成为航空航天、电子和膜技术应用的理想选择。

MPS 也用于环境化学，特别是在需要耐用和非反应性物质的应用中。它在某些工业过程中充当溶剂或试剂的能力凸显了其在各种化学工业中的多功能性和实用性。

参考文献

2021. High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C-S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite. Synthesis, 53(24).
DOI: 10.1055/a-1581-2271

2022. Recyclable Hypervalent Iodine Reagents in Modern Organic Synthesis. Synthesis, 54(22).
DOI: 10.1055/s-0041-1737909

2022. Photoredox-Mediated Desulfonylative Radical Reactions: An Excellent Approach Towards C-C and C-Heteroatom Bond Formation. Synthesis, 54(24).
DOI: 10.1055/a-1900-8895